(2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde | 78151-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3,4-di-O-benzyl-2,5-anhydro-aldehydo-D-lyxose；(2S,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 78151-89-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: GFBMZPKFVWCXIA-GUDVDZBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 74.17h， 生成 (1R,2S,3R)-3-Acetoxy-2-hydroxy-1-heptadecyloxolane
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic approach to carbohydrate-derived analogs of platelet-activating factor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00033a043
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-2,3-bis-O-benzyl-D-arabinitol 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑催化的乙烯基1,4-共轭加成在pectenotoxin-4的CDE环片段的合成加上Sharpless不对称二羟基化†

  摘要：

  我们对果胶4的CDE环片段的合成利用了两个关键步骤来制备复杂的双环缩酮单元：（i）铑催化的乙烯基1,4-加成作为主要的C–C键形成步骤；（ii）所得的1，1-二取代的均烯丙基醇的立体选择性无尖锐不对称二羟基化（SAD）。随后的酸催化的环化反应提供了目标分子所需的[5,6]双环缩酮。已证明该方法学与所需的E环片段35兼容，以便构建果胶毒素-4的CDE片段37。

  DOI：

  10.1039/c9sc01761e

文献信息

• Production of carbohydrate building blocks from red seaweed polysaccharides. Efficient conversion of galactans into C-glycosyl aldehydes
  作者：Diogo R. B. Ducatti、Alessandro Massi、Miguel D. Noseda、Maria Eugênia R. Duarte、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1039/b816606d

  日期：——

  and D-galactose, respectively) derivatives. Complete depolymerization of agarose and kappa-carrageenan under harsher conditions produced 3,6-anhydro L- and D-galactose aldehyde derivatives. Chain shortening of these products via alditol formation and oxidative carbon-carbon bond cleavage furnished C-formyl α-L- and α-D-threofuranosides. The above C-glycosyl aldehydes were all prepared on a meaningful

  琼脂和角叉菜胶是丰富的天然多糖，可通过以下方法大规模获得 水从各种红色海藻中提取。这些半乳聚糖，除了是制药和食品工业的有价值的产品外，还是低成本的原料，用于制备有用的和稀有的，基于碳水化合物的结构单元，这些单元很难通过全合成获得，而且价格昂贵。半合成L-和D-构象的两组C-糖基醛的半合成。琼脂糖分别描述了α-角叉菜胶和κ-角叉菜胶。简而言之，在温和条件下，两个半乳聚糖的部分酸催化巯基分解反应得到琼脂二糖 和角蛋白（β- d -Gal p - （1→4）-3,6-脱水-醛基-大号- 和 D-半乳糖）。完全解聚琼脂糖 和κ-角叉菜胶在更苛刻的条件下产生 3,6-脱水 L-和D-半乳糖醛衍生物。通过醛糖醇形成和氧化碳-碳键裂解提供的这些产品的链缩短C-甲酰基α- L-和α- D-呋喃呋喃糖苷。以上C-糖基醛均以克量的半乳聚糖为起始以有意义的制备规模制备。最终，通过Baeyer-Villiger氧化苄基化反应建立了一种新的制备2
• Protective group-free synthesis of 3,4-dihydroxytetrahydrofurans from carbohydrates: formal total synthesis of sphydrofuran
  作者：Henri A. van Kalkeren、Stefan van Rootselaar、Frank S. Haasjes、Floris P.J.T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1016/j.carres.2012.09.004

  日期：2012.11

  investigated the protective group-free Wittig reaction and subsequential acid catalyzed intramolecular cyclization of unprotected carbohydrates to obtain 3,4-dihydroxytetrafurans. In this process, we have found that, when using Lewis acids and poly-alcohol substrates, additional attention should always be given to the catalytic nature of the acid as it might involve its ligands instead of the metal. Furthermore

  碳水化合物作为对环境无害的化学原料，在化学中起着更加重要的作用。但是，仍然需要付出很大的努力才能将未保护的碳水化合物转化为高价值的组成部分。我们已经研究了无保护基的维蒂希反应和随后的酸催化的未保护碳水化合物的分子内环化反应，从而获得了3,4-二羟基四呋喃。在此过程中，我们发现，当使用路易斯酸和多元醇底物时，应始终特别注意酸的催化性质，因为它可能涉及其配体而不是金属。此外，我们通过直接从D-木糖中直接合成天然产物sphydrofuran来说明该概念的可行性。
• Dihydropyridine C-glycoconjugates by organocatalytic Hantzsch cyclocondensation. Stereoselective synthesis of α-threofuranose C-nucleoside enantiomers
  作者：Diogo R. B. Ducatti、Alessandro Massi、Miguel D. Noseda、Maria Eugênia R. Duarte、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1039/b900422j

  日期：——

  The Hantzsch reaction of C-glycosyl aldehyde/enamino ester/β-ketoester systems under L-proline catalysis to give dihydropyridineC-glycoconjugates is reported. Asymmetric cyclocondensations of differentially substituted enamine and β-dicarbonyl components with formyl α-L-C-threofuranoside and with the α-D-isomer were also carried out. Each reaction occurred with high yet opposite stereoselectivity (de

  C-糖基醛/氨基酯/β-酮酸酯体系的Hantzsch反应。大号脯氨酸据报道催化产生二氢吡啶C-糖缀合物。还进行了不同取代的烯胺和β-二羰基组分与甲酰基α- L - C-苏糖呋喃糖苷和α- D-异构体的不对称环缩合。每个反应都以高但相反的立体选择性（de> 95％）发生，因此制备了一对α-苏呋喃糖C-核苷对映体。
• Chemoenzymic approach to carbohydrate-derived analogs of platelet-activating factor
  作者：Francesco Nicotra、Luigi Panza、Giovanni Russo、Luca Zucchelli

  DOI：10.1021/jo00033a043

  日期：1992.3
• Rhodium-catalysed vinyl 1,4-conjugate addition coupled with Sharpless asymmetric dihydroxylation in the synthesis of the CDE ring fragment of pectenotoxin-4
  作者：Melodie S. W. Richardson、Christopher J. Tame、Darren L. Poole、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c9sc01761e

  日期：——

  Our synthesis of the CDE ring fragment of pectenotoxin-4 utilised two key steps to make the complex bicyclic ketal unit: (i) a rhodium-catalysed vinyl group 1,4-addition as the major C–C bond forming step; (ii) a stereoselective Sharpless Asymmetric Dihydroxylation (SAD) of the resulting 1,1-disubstituted homoallylic alcohol. Subsequent acid-catalysed cyclisation afforded the desired [5,6]-bicyclic

  我们对果胶4的CDE环片段的合成利用了两个关键步骤来制备复杂的双环缩酮单元：（i）铑催化的乙烯基1,4-加成作为主要的C–C键形成步骤；（ii）所得的1，1-二取代的均烯丙基醇的立体选择性无尖锐不对称二羟基化（SAD）。随后的酸催化的环化反应提供了目标分子所需的[5,6]双环缩酮。已证明该方法学与所需的E环片段35兼容，以便构建果胶毒素-4的CDE片段37。