methyl (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 1037510-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1037510-16-9
• 化学式: C₅₅H₅₈O₁₁
• 分子量: 895.059
• InChiKey: ZCQKHZYNLRULPI-PXBZBYGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.14
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三(苄氧基)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-基)甲醇 、 2,3-双-O-(苯基甲基)-4,6-O-[(R)-苯基亚甲基]-1-硫代-B-D-吡喃葡萄糖苷苯酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 ((2-(2-iodophenyl)propan-2-yl)oxy)(trifluoromethyl)sulfane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以52.381%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫过氧化物介导的硫糖苷供体的活化

  摘要：

  硫过氧化物（1）与三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）结合提供了强大的亲硫促进剂体系，能够活化不同的硫糖苷。在存在不同的糖基受体的情况下，武装和解除武装的硫代糖苷都被有效地激活，从而以高到极好的收率得到糖苷化产物。还提出了一条可行的活化途径，并通过分离副产物三氟甲基苯基二硫化物（CF 3 SSPh）和烯烃（42）予以支持。

  DOI：

  10.1021/ol501211z

文献信息

• Stereoselective Direct Glycosylation with Anomeric Hydroxy Sugars by Activation with Phthalic Anhydride and Trifluoromethanesulfonic Anhydride Involving Glycosyl Phthalate Intermediates
  作者：Kwan Soo Kim、Dinanath Baburao Fulse、Ju Yuel Baek、Bo-Young Lee、Heung Bae Jeon

  DOI：10.1021/ja710935z

  日期：2008.7.1

  by sequential addition of DTBMP and Tf2O and glycosyl acceptors to the reaction mixture at -78 degrees C in one-pot. Stereoselective alpha-glucopyranosylations with 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose (25) and other glycosylations with glucopyranoses and mannopyranoses having tetra-O-benzyl- and tetra-O-benzoyl protecting groups were also possible by utilizing the present one-pot glycosylation

  已经开发了一种以异头羟基糖为糖基供体、使用邻苯二甲酸酐和三氟甲磺酸酐作为活化剂的有效直接一锅糖基化方法。因此，通过 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-mannopyranose (2) 与邻苯二甲酸酐在 DBU 存在下在室温下反应，实现了高度立体选择性的 β-吡喃甘露糖基化在-78 摄氏度的一锅中将 DTBMP 和 Tf2O 以及糖基受体依次添加到反应混合物中。具有 2,3-二-O-苄基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖 (25) 的立体选择性 α-吡喃葡萄糖基化和具有四-O-苄基-和四-O-苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖和吡喃甘露糖的其他糖基化通过使用目前的一锅糖基化方案，也可以进行分组。基于 NMR 研究提出了与 2 β-甘露糖基化的可能机制，其中检测到 α-甘露糖基邻苯二甲酸酯 55alpha 和 α-甘露糖基三氟甲磺酸酯 59 作为中间体。本糖基化方法的多功能性和效率，尤其是
• Direct glycosylation with anomeric hydroxy sugars by activation with 3-fluorophthalic anhydride and trifluoromethanesulfonic anhydride
  作者：Ju Yuel Baek、Bo-Young Lee、Rita Pal、Won-Yong Lee、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.064

  日期：2010.12

  An efficient and direct one-pot glycosylation method using anomeric hydroxy sugars as glycosyl donors, employing 3-fluorophthalic anhydride and triflic anhydride as activating agents, has been developed. The present glycosylation utilizing 3-fluorophthalic anhydride resulted in few to no undesired self-condensed esters than the glycosylation using phthalic anhydride. Intermediates in the present glycosylation

  已经开发了使用异头羟基糖作为糖基供体的有效且直接的一锅糖基化方法，其使用3-氟邻苯二甲酸酐和三氟甲磺酸酐作为活化剂。与使用邻苯二甲酸酐的糖基化相比，本发明利用3-氟邻苯二甲酸酐的糖基化导致很少甚至没有不希望的自缩合酯。通过NMR研究鉴定了本糖基化中的中间体。