Tyr-Pro-Trp-(2R,3S)AHPBA-NH₂ | 1429502-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Tyr-Pro-Trp-(2R,3S)AHPBA-NH₂
• 英文别名: H-Tyr-Pro-Trp-bAla(2R-OH,3S-Bn)-NH2；(2S)-N-[(2S)-1-[[(2S,3R)-4-amino-3-hydroxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]-1-[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1429502-39-5
• 化学式: C₃₅H₄₀N₆O₆
• 分子量: 640.739
• InChiKey: VYPXWZHAUNVZPU-CEGHPUJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 哌啶 、 吡啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Tyr-Pro-Trp-(2R,3S)AHPBA-NH₂
  参考文献：
  名称：

  从硫代酸和二硫代氨基甲酸酯末端胺构建酰胺和肽的无痕方法†

  摘要：

  已经设计出一种新颖且无痕的策略，其允许将硫代酸和二硫代氨基甲酸酯末端的胺偶联。在较早的天然化学连接方法中，已假定该策略取决于半胱氨酸侧链功能等同物的附着。这种方法能够无痕地去除CS 2以直接生成所需的酰胺键，并且与一系列未保护的氨基酸侧链兼容。通过无痕去除助剂产生酰胺或肽的能力是该方法的重要优点。同时，实现了这种新的肽键形成反应在具有各种结合力的新型内啡肽（EM）衍生物的合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c2sc21317f

文献信息

• A traceless approach to amide and peptide construction from thioacids and dithiocarbamate-terminal amines
  作者：Wenteng Chen、Jiaan Shao、Miao Hu、Wanwan Yu、Marc A. Giulianotti、Richard A. Houghten、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c2sc21317f

  日期：——

  with a range of unprotected side chains of amino acid. The ability to produce amide or peptides by a traceless removal of the auxiliary is a significant virtue of the method. Meanwhile, the application of this new peptide-bond-forming reaction to the synthesis of novel endomorphin (EM) derivatives with various binding potencies was realized.

  已经设计出一种新颖且无痕的策略，其允许将硫代酸和二硫代氨基甲酸酯末端的胺偶联。在较早的天然化学连接方法中，已假定该策略取决于半胱氨酸侧链功能等同物的附着。这种方法能够无痕地去除CS 2以直接生成所需的酰胺键，并且与一系列未保护的氨基酸侧链兼容。通过无痕去除助剂产生酰胺或肽的能力是该方法的重要优点。同时，实现了这种新的肽键形成反应在具有各种结合力的新型内啡肽（EM）衍生物的合成中的应用。