(1S-反式)-4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯 | 60176-77-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S-反式)-4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯
• 英文名称: (1S,4S)-4-hydroxy-2-cyclopentenyl acetate
• 英文别名: 4-Cyclopentene-1,3-diol, monoacetate, (1s-trans)-(9ci)；[(1S,4S)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 60176-77-4；60410-15-3；60410-16-4；60410-17-5；60410-18-6；60895-01-4；61348-01-4；61740-25-8；61740-26-9
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: IJDYOKVVRXZCFD-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-52 °C
• 沸点：
  208.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2915390090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

用途 

合成碳环核苷和前列腺素的结构单元。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S-反式)-4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯 、 三氧化铬 生成 (S)-4-acetoxy-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  ASAMI, MASATOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1402-1408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S)-4-tetrahydropyranyloxy-2-cyclopentenyl acetate 、 溶剂黄146 生成 (1S-反式)-4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  ASAMI, MASATOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1402-1408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Asymmetric Synthesis of Chiral Cyclopentanoid Building Blocks by the Use of Chiral Lithium Amide
  作者：Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/bcsj.63.1402

  日期：1990.5

  Enantioselective deprotonation of meso-epoxides, derived from 3-cyclopenten-1-ol, was examined using chiral lithium amide. Chiral cis-4-t-butyldimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-ol, cis-4-tetrahydropyranyloxy-2-cyclopenten-1-ol, and their trans-isomers, which are useful chiral building blocks for the synthesis of cyclopentanoid natural compounds, were obtained with high enantiomeric excesses (72–90% ee)

  使用手性氨基化锂检查衍生自 3-环戊烯-1-醇的内消旋环氧化物的对映选择性去质子化。手性 cis-4-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-cyclopenten-1-ol、cis-4-tetrahydropyranyloxy-2-cyclopenten-1-ol 及其反式异构体，它们是合成环戊烷类天然化合物的有用手性构件, 以高对映体过量 (72-90% ee) 获得。(R)- 和 (S)-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one 均立体定向地衍生自 (1S,4R)-4-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-cyclopenten-1-ol。
• [EN] PROCESS FOR MAKING BERAPROST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BÉRAPROST
  申请人：UNITED THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2017027706A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  A method is described for making single isomers of synthetic beraprost diol, a key intermediate for making 314-d isomer of beraprost. The method requires fewer steps than the known methods for making these compounds and can be used to scale up the reaction more easily to produce commercial quantities.

  本文描述了一种制备合成beraprost二醇单异构体的方法，这是制备314-d异构体beraprost的关键中间体。该方法比已知方法需要更少的步骤，并且可以更容易地扩大反应规模以生产商业数量。
• PROCESS FOR MAKING BERAPROST
  申请人：United Therapeutics Corporation

  公开号：US20180037563A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  A method is described for making single isomers of synthetic beraprost diol, a key intermediate for making 314-d isomer of beraprost. The method requires fewer steps than the known methods for making these compounds and can be used to scale up the reaction more easily to produce commercial quantities.

  本文描述了一种制备合成贝拉前列素二醇单异构体的方法，该方法是制备314-d异构体贝拉前列素的关键中间体。该方法所需步骤比已知方法少，可以更容易地扩大反应规模以生产商业数量。
• [EN] NOVEL PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINES AND THEIR USE AS TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVELLES PYRROLO(2,3-D)PYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1997028161A1

  公开（公告）日：1997-08-07

  (EN) Described are pyrrolo[2,3-d]pyrimidines of formula (I) wherein R1-R4 are as defined in the description. The compounds have valuable pharmaceutical properties and are effective especially as tyrosine protein kinase inhibitors. They can be used in warm-blooded animals in the treatment of bone diseases and other diseases that can be favourably influenced by the inhibition of tyrosine protein kinase.(FR) Cette invention concerne des pyrrolo(2,3-d)pyrimidines représentées par la formule (I) dans laquelle R1, R2, R3 et R4 sont définis dans le descriptif de l'invention. Ces composés possèdent d'intéressantes propriétés pharmaceutiques et s'avèrent particulièrement efficaces en tant qu'inhibiteurs de tyrosine protéine kinase. Ils peuvent permettre de traiter, chez des animaux à sang chaud, des maladies des os et d'autres maladies qui sont favorablement influencées par l'inhibition d'une tyrosine protéine kinase.

  描述了式(I)中R1-R4如描述中定义的吡咯并[2,3-d]嘧啶。这些化合物具有有价值的药物特性，特别是作为酪氨酸蛋白激酶抑制剂非常有效。它们可以用于温血动物中，治疗骨疾病和其他可以通过抑制酪氨酸蛋白激酶而受益的疾病。
• New cyclopentene-diols and new acyl esters thereof and process for their
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04008125A1

  公开（公告）日：1977-02-15

  New optically active cyclopentene-diol and the mono- or diacyl esters thereof and a process for converting a diacyl ester of cyclopent-1-en-3,5-diol to its monoacyl ester and/or its diol which comprises subjecting a diacyl ester of cyclopent-1-en-3,5-diol containing at least one of the optically active or inactive diacyl ester of trans-cyclopent-1-en-3,5-diol (trans-isomer) and diacyl esters of cis-cyclopent-1-en-3,5-diol (cis-isomer), to the action of a microorganism or enzyme having at least a selectivity in its rates of hydrolyzing the acyloxy group (R) configuration and the acyloxy group (S) configuration of said diacyl ester. These new compounds are valuable as starting materials for the preparation of prostaglandin or its analogues.

  新的光学活性环戊烯二醇及其单酰基或二酰基酯，以及将环戊-1-烯-3,5-二醇二酰基酯转化为其单酰基酯和/或二醇的方法，包括将至少含有光学活性或不活性反式环戊-1-烯-3,5-二醇二酰基酯（反式异构体）和顺式环戊-1-烯-3,5-二醇二酰基酯（顺式异构体）之一的环戊-1-烯-3,5-二醇二酰基酯暴露于至少具有水解酰氧基（R）构型和酰氧基（S）构型选择性的微生物或酶的作用下。这些新化合物是制备前列腺素或其类似物的起始材料。