3-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-6-phenyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one | 66409-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-6-phenyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-ethoxy-6-oxo-2-phenyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-ethoxy-2-oxo-6-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 66409-48-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: XVONCHLZWBPSDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rel-(1S,5R,7S)-7-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-1-phenyl-2-azabicyclo<3.2.0>heptane-3,4-dione 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-6-phenyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. XLIV. Thermal 1,3-shift of 2-azabicyclo(3.2.0)hept-2-ene ring system. A new entry to 3,4-dihydropyridines and 2-azanorborn-2-enes.

  摘要：

  4-氧代-2-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯的热解引起两个反应；一种是C1-C7键向C3碳的1, 3-位移，然后从中间形成的2-氮杂降冰片-2-烯中CO的螯合损失，产生二氢吡啶，另一种是C7取代基的差向异构化。这两个反应根据 C7 取代基的性质竞争性发生。通过使用 4-乙酰氧基衍生物的捕获实验证明了重排反应中 2-氮杂降冰片-2-烯的中间形成。讨论了热1、3-位移和7-差向异构化的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.36

文献信息

• Sano, Takehiro; Horiguchi, Yoshie; Tsuda, Yoshisuke, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 3, p. 359 - 362
  作者：Sano, Takehiro、Horiguchi, Yoshie、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Sano, Takehiro; Horiguchi, Yoshie; Tsuda, Yoshisuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 1, p. 9 - 22
  作者：Sano, Takehiro、Horiguchi, Yoshie、Tsuda, Yoshisuke、Furuhata, Kimio、Takayanagi, Hiroaki、Ogura, Haruo

  DOI：——

  日期：——
• SANO, TAKEHIRO;HORIGUCHI, YOSHIE;TANAKA, KAZUHIKO;TSUDA, YOSHISUKE, CHEM. AND PHARM. BULL. , 38,(1990) N, C. 36-44
  作者：SANO, TAKEHIRO、HORIGUCHI, YOSHIE、TANAKA, KAZUHIKO、TSUDA, YOSHISUKE

  DOI：——

  日期：——
• SANO TAKEHIRO; HRIGUCHI YOSHIE; TSUDA YOSHISUKE, HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 3, 359-362
  作者：SANO TAKEHIRO、 HRIGUCHI YOSHIE、 TSUDA YOSHISUKE

  DOI：——

  日期：——
• SANO TAKEHIRO; HORIGUCHI YOSHIE; TSUDA YOSHISUKE, HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 6, 889-892
  作者：SANO TAKEHIRO、 HORIGUCHI YOSHIE、 TSUDA YOSHISUKE

  DOI：——

  日期：——