sesquithuriferone | 60389-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sesquithuriferone
• 英文别名: 2,6,6,8-tetramethyltricyclo[6.2.1.0(1,5)]undecan-7-one；(1R,2R,5R,8S)-2,6,6,8-tetramethyltricyclo[6.2.1.01,5]undecan-7-one
• CAS: 60389-80-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: FKIMAXRXZJXZBA-FDRIWYBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sesquithuriferone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3R,3aR,6S,7S,8aR)-3,6,8,8-Tetramethyl-octahydro-3a,6-methano-azulen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  来自 Eremophila georgei 的三环倍半萜

  摘要：

  摘要 描述了来自Eremophila georgei 的三种新型三环倍半萜的结构。这些倍半萜的绝对立体化学显示与香根草油的齐扎烷倍半萜的立体化学相反。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94442-x
• 作为产物：
  描述：

  sesquithuriferol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以20 mg的产率得到sesquithuriferone
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpenes from Juniperus thurifera L. Stereochemistry in Unusual Cedrane and Duprezianane Series

  摘要：

  The analysis of the essential oil from the wood of Juniperus thurifera has provided the isolation of seven new natural products, including the first described examples of 2-epi-cedranes and 2-epi-duprezianane. The co-occurrence in the oil of the three cedrane-type arrangements (cedrane, 1,7-diepi-cedrane and 2-epi-cedrane) has permitted, after a thorough 2D NMR analysis the unequivocal spectroscopical assignment of each of the three cedrane skeletons, and subsequently the development of an unambiguous method for establishing their stereochemistries. A useful pattern for distinguishing between the two duprezianane stereochemistries is also given. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00292-1