3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-penta-1,4-diyn-3-ol | 349648-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-penta-1,4-diyn-3-ol
• 英文别名: 3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]penta-1,4-diyn-3-ol
• CAS: 349648-22-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: UOSVZHUKJUSOMS-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-penta-1,4-diyn-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-4-((R)-1-Benzyloxy-1-vinyl-dec-2-ynyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Pseudo-C₃-Symmetric Tertiary Alcohol Building Block via Group-Selective Hydroalumination:  A Synthesis of (−)-Malyngolide

  摘要：

  The stereocontrolled preparation of tertiary alcohol 4 and its TMS surrogate 5, which share a pseodo-C-3-symmetry, is described, Compound 4 was used for the synthesis of (-)-malyngolide.

  DOI：

  10.1021/ol015943v
• 作为产物：
  描述：

  3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1,5-bis-trimethylsilanyl-penta-1,4-diyn-3-ol 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-penta-1,4-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Pseudo-C₃-Symmetric Tertiary Alcohol Building Block via Group-Selective Hydroalumination:  A Synthesis of (−)-Malyngolide

  摘要：

  The stereocontrolled preparation of tertiary alcohol 4 and its TMS surrogate 5, which share a pseodo-C-3-symmetry, is described, Compound 4 was used for the synthesis of (-)-malyngolide.

  DOI：

  10.1021/ol015943v