1²,12²,23²-tris(dihydroxyboro)-2,11,13,22,24,33-hexaoxa-1,12,23(1,3)-tribenzenacyclotritriacontaphane | 1448443-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1²,12²,23²-tris(dihydroxyboro)-2,11,13,22,24,33-hexaoxa-1,12,23(1,3)-tribenzenacyclotritriacontaphane
• 英文别名: (47,48-Diborono-2,11,17,26,32,41-hexaoxatetracyclo[40.3.1.112,16.127,31]octatetraconta-1(46),12(48),13,15,27,29,31(47),42,44-nonaen-46-yl)boronic acid
• CAS: 1448443-14-8
• 化学式: C₄₂H₆₃B₃O₁₂
• 分子量: 792.388
• InChiKey: QVAZUWKYMYXSRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (34²RS,34⁶SR,34⁸RS,34¹²SR,34¹³SR,34¹⁷RS)-2,11,13,22,24,33-hexaoxa-1,12,23(1,3,2)-tribenzena-34(4,10,15){3,5,9,11,14,16-hexaoxa-4,10,15-triborapentacyclo[5.5.5.0^2,6.0^8,12.0^13,17]-heptadecane}tricyclo-[21.10.1.0^1,34]tetratriacontaphane 在 sodium hydroxide 、 硫酸二甲酯 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以64%的产率得到1²,12²,23²-tris(dihydroxyboro)-2,11,13,22,24,33-hexaoxa-1,12,23(1,3)-tribenzenacyclotritriacontaphane
  参考文献：
  名称：

  通过在六醇模板周围对硼酸进行三聚来进行大环合成，并通过生成的大环寡硼酸对多元醇进行识别† ‡

  摘要：

  2，6-双（烯氧基）取代的芳基硼酸可以以六醇为模板进行环三聚。首先，硼酸通过硼酸酯形成与六羟基双环[2.2.2]辛烷。接下来，通过闭环易位使所得的三硼酸酯环化，以得到作为非对映异构体E / Z混合物的三甲基环。催化氢化产生单个饱和的三甲基环。的硼酸酯官能团裂解释放模板，并产生与在三个硼酸官能团的大环内-orientation。由于这种preorganization，用硼酸大环内-位是很好的受体多元醇。碳水化合物的结合，例如果糖为与相应的模板的摄取大环化合物与在两个或三个硼酸相比内切-orientation。

  DOI：

  10.1039/c3ob40554k