N2(IV) {[(4-methoxyphenyl)amino]carbonyl}aminoneomycin B | 1393446-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N2(IV) {[(4-methoxyphenyl)amino]carbonyl}aminoneomycin B
• 英文别名: 2'''-N-((4-methoxyphenyl)amino)carbonylneomycin B；2'''-N-[(4-Methoxyphenyl)amino]carbonylneomycin B；1-[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-(aminomethyl)-2-[(2R,3S,4R,5S)-5-[(1R,2R,3S,5R,6S)-3,5-diamino-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-6-hydroxycyclohexyl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]-3-(4-methoxyphenyl)urea
• CAS: 1393446-95-1
• 化学式: C₃₁H₅₃N₇O₁₅
• 分子量: 763.8
• InChiKey: RKYDYOXFFNFAPH-GBWPHOAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  377
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  新霉素标液 、 对甲氧基苯异氰酸酯 在 5′-CUG-CAG-UCC-GAA-AAG-GGC-CAG-3′ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N2(IV) {[(4-methoxyphenyl)amino]carbonyl}aminoneomycin B
  参考文献：
  名称：

  Selective transformations of complex molecules are enabled by aptameric protective groups

  摘要：

  新兴的药物发现趋势促使人们重新关注天然产物作为化学多样性和先导结构的来源。然而，由于许多天然化合物的结构复杂性，衍生物的合成并不容易实现。在这里，我们展示了一种概念上新的方法，使用寡核苷酸作为适配体保护基团。这些基团通过非共价相互作用在复杂分子中阻断多个功能，有助于在单一合成步骤中实现天然抗生素的高化学选择性和区域选择性衍生化（>99%），转换率高达83%。该技术揭示了基于新霉素抗生素的重要结构－活性关系，并应有助于加速新生物活性结构的发现，避免潜在成本高昂且繁琐的合成路线。对具有多个反应性功能团的结构复杂分子的选择性修饰通常需要繁琐的多步合成努力。在这里，介绍了基于短RNA序列的适配体保护基团——它们与新霉素抗生素结合，同时保护多个功能团，使区域和化学选择性官能化成为可能。

  DOI：

  10.1038/nchem.1402

文献信息

• Methods for chemical synthesis of biologically active compounds using supramolecular protective groups and novel compounds obtainable Thereby
  申请人：Herrmann Andreas

  公开号：US20140243280A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The invention relates to drug development and synthetic chemistry, in particular to the manufacture of biologically active compounds based on naturally occurring molecules. It also relates to novel biologically active compounds, for example aminoglycoside antibiotics, in a substantially pure regioisomeric form.

  这项发明涉及药物开发和合成化学，特别是基于天然分子制造生物活性化合物。它还涉及新型生物活性化合物，例如氨基糖苷类抗生素，以较纯的位置异构形式存在。