t-butyl 5--3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate | 157646-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl 5--3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: t-butyl 5-[cyano(3,3-dimethyl-5-oxopyrrolidin-2-ylidene)methyl]-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 157646-08-7
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₇
• 分子量: 473.526
• InChiKey: IKJYASONLXBPSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  147.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 5--3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate 在 Raney Ni W₂ 甲烷磺酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-{2-Amino-1-[3,3-dimethyl-5-oxo-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-ethyl}-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第11部分。东西方构件的修饰以及异氯霉素合成的不同组装方法的研究

  摘要：

  通过化学键连接步骤合成了光化学方法生成异绿藻素所需的东部和西部结构单元，该步骤在桥碳上保留了一个氰基，例如5。已经开发出两种去除该氰基残基的方法，它们使用曼尼希逆反应来消除由腈还原产生的氨甲基或相应的磺酰胺基。还已经开发出两种有效的方法来进行异细菌氯霉素的合成的最终步骤。

  DOI：

  10.1039/p19920002189

文献信息

• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B12. Part 10. Construction of the east and west building blocks for synthesis of isobacteriochlorins
  作者：Alan R. Battersby、Michael H. Block、Christopher J. R. Fookes、Peter J. Harrison、Graeme B. Henderson、Finian J. Leeper

  DOI：10.1039/p19920002175

  日期：——

  Studies with model compounds have led to the development of effective methods for (a) linking the pyrrolic rings to the reduced rings present in the isobacteriochlorin system (e.g.4) and (b) for introducing the carbon at C-5 required to complete the macrocycle. In the course of this work, many new pyrrolic systems have been prepared and characterised.

  对模型化合物的研究已导致开发出以下有效方法：（a）将吡咯环与异氯霉素系统中存在的还原环连接（例如4），以及（b）在完成大环反应所需的C-5处引入碳。在这项工作的过程中，已经准备并表征了许多新的吡咯系统。
• Synthesis of 20-methyl and 20-cyano isobacteriochlorins: the Witting–photochemical approach
  作者：David M. Arnott、Alan R. Battersby、Peter J. Harrison、Graeme B. Henderson、Zhi-Chu Sheng

  DOI：10.1039/c39840000525

  日期：——

  vitamin B12, and their 20-cyano analogues, have been synthesised by a mild route compatible with the side-chains of natural isobacteriochlorins; this involves assembly of the A–D ring system using a Witting-type reaction and finally photochemical ring-closure to the macrocycle.

  与维生素B 12及其20-氰基类似物的生物合成研究有关的重要20-甲基异氯霉素已通过与天然异氯霉素侧链相容的温和途径合成。这包括使用Witting型反应组装A-D环系统，最后将光化学环封闭到大环上。
• Arnott, David M.; Harrison, Peter J.; Henderson, Graeme B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 265 - 278
  作者：Arnott, David M.、Harrison, Peter J.、Henderson, Graeme B.、Sheng, Zhi-Chu、Leeper, Finian J.、Battersby, Alan R.

  DOI：——

  日期：——
• Gibson, Colin L.; Doyle, Michael J.; Raithby, Paul R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 14, p. 1893 - 1896
  作者：Gibson, Colin L.、Doyle, Michael J.、Raithby, Paul R.、Battersby, Alan R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B12. Part 11. Modification of the east and west building blocks and study of different assembly methods for synthesis of isobacteriochlorins
  作者：Alan R. Battersby、Michael H. Block、Finian J. Leeper、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1039/p19920002189

  日期：——

  The eastern and western building blocks required for the photochemical route to isobacteriochlorins have been synthesized by a C–C bond-forming step which leaves a cyano group on the bridge carbon, e.g.5. Two methods have been developed to remove this cyano residue which use retro-Mannich reactions to eliminate either an aminomethyl group, resulting from reduction of the nitrile, or the corresponding

  通过化学键连接步骤合成了光化学方法生成异绿藻素所需的东部和西部结构单元，该步骤在桥碳上保留了一个氰基，例如5。已经开发出两种去除该氰基残基的方法，它们使用曼尼希逆反应来消除由腈还原产生的氨甲基或相应的磺酰胺基。还已经开发出两种有效的方法来进行异细菌氯霉素的合成的最终步骤。