methyl 3-[5-[(1Z)-1-(4,4-dimethyl-2-methylsulfanyl-3H-pyrrol-5-ylidene)ethyl]-2-formyl-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoate | 92175-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[5-[(1Z)-1-(4,4-dimethyl-2-methylsulfanyl-3H-pyrrol-5-ylidene)ethyl]-2-formyl-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 92175-12-7
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 420.53
• InChiKey: YGZVDCFNTXMXNV-NDENLUEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[5-[(1Z)-1-(4,4-dimethyl-2-methylsulfanyl-3H-pyrrol-5-ylidene)ethyl]-2-formyl-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoate 生成 13,17-bis(2-methoxycarbonylethyl)-12,18-bis(methoxycarbonylmethyl)-2,2,8,8,20-pentamethylisobacteriochlorin
  参考文献：
  名称：

  20-甲基和20-氰基异氯霉素的合成：湿法-光化学方法

  摘要：

  与维生素B 12及其20-氰基类似物的生物合成研究有关的重要20-甲基异氯霉素已通过与天然异氯霉素侧链相容的温和途径合成。这包括使用Witting型反应组装A-D环系统，最后将光化学环封闭到大环上。

  DOI：

  10.1039/c39840000525
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 5--3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate 在 镍 、 钯 劳森试剂 、 亚硝酸正戊酯 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 3-[5-[(1Z)-1-(4,4-dimethyl-2-methylsulfanyl-3H-pyrrol-5-ylidene)ethyl]-2-formyl-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  20-甲基和20-氰基异氯霉素的合成：湿法-光化学方法

  摘要：

  与维生素B 12及其20-氰基类似物的生物合成研究有关的重要20-甲基异氯霉素已通过与天然异氯霉素侧链相容的温和途径合成。这包括使用Witting型反应组装A-D环系统，最后将光化学环封闭到大环上。

  DOI：

  10.1039/c39840000525

文献信息

• ARNOTT, DAVID M.;HARRISON, PETER J.;HENDERSON, GRAEME B.;SHENG, ZHI-CHU;L+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 265-278
  作者：ARNOTT, DAVID M.、HARRISON, PETER J.、HENDERSON, GRAEME B.、SHENG, ZHI-CHU、L+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 20-methyl and 20-cyano isobacteriochlorins: the Witting–photochemical approach
  作者：David M. Arnott、Alan R. Battersby、Peter J. Harrison、Graeme B. Henderson、Zhi-Chu Sheng

  DOI：10.1039/c39840000525

  日期：——

  vitamin B12, and their 20-cyano analogues, have been synthesised by a mild route compatible with the side-chains of natural isobacteriochlorins; this involves assembly of the A–D ring system using a Witting-type reaction and finally photochemical ring-closure to the macrocycle.

  与维生素B 12及其20-氰基类似物的生物合成研究有关的重要20-甲基异氯霉素已通过与天然异氯霉素侧链相容的温和途径合成。这包括使用Witting型反应组装A-D环系统，最后将光化学环封闭到大环上。