1-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one | 132858-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-4,5-dimethoxy-phenyl)-3-methyl-butan-1-on；1-Butanone, 1-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-3-methyl-
• CAS: 132858-48-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: PMMTWBUPBUDIDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以98%的产率得到3-isopropyl-6,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的新型苯甲酰烯胺酮的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新颖的苯甲酰基烯胺酮1a–e和2a – e和3-烷基化的发色酮3a – e，并在体外作为α-葡萄糖苷酶抑制剂以及抗氧化剂和抗真菌剂进行了评估。对白色念珠菌菌株进行了抗真菌活性测试。化合物2a和2d – e表现出对α-葡萄糖苷酶的良好抑制作用（IC 50 分别为5.5、0.9和1.5 mM），其效果优于1a – e，3a – e和阿卡波糖（标准，IC 50 = 7.73±0.9 mM）。结构-活性关系表明，色酮环系统C-3位的苯基和烯胺酮部分的4-氯苯基（衍生物2）增加了对α-葡萄糖苷酶的抑制作用。化合物2a – e表现出轻微的抗氧化作用，化合物3a – e对白色念珠菌具有中等的抗真菌活性（IC 50 70.5–83.1 µg / mL）。对接研究表明，化合物2与结合袋的α-葡萄糖苷酶残基相互作用。因此，这些色酮衍生物可被视为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂，以及针对某些细菌的抗真菌剂。酵母念珠菌菌株。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02320-w
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-3-methyl-2-buten-1-one 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 1-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Huls, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1958, vol. 67, p. 22,30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel chromonyl enaminones as α-glucosidase inhibitors
  作者：Aarón Mendieta-Moctezuma、Catalina Rugerio-Escalona、Nemesio Villa-Ruano、Rsuini U. Gutierrez、Fabiola E. Jiménez-Montejo、M. Jonathan Fragoso-Vázquez、José Correa-Basurto、María C. Cruz-López、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1007/s00044-019-02320-w

  日期：2019.6

  increased the inhibition of α-glucosidase. Compounds 2a–e exhibited a slight antioxidant effect, and compounds 3a–e a moderate antifungal activity against C. albicans (IC50 70.5–83.1 µg/mL). Docking studies revealed that compounds 2 interact with the α-glucosidase residues of the binding pocket. Therefore, these chromone derivatives may be considered as potential α-glucosidase inhibitors, as well as antifungal

  合成了一系列新颖的苯甲酰基烯胺酮1a–e和2a – e和3-烷基化的发色酮3a – e，并在体外作为α-葡萄糖苷酶抑制剂以及抗氧化剂和抗真菌剂进行了评估。对白色念珠菌菌株进行了抗真菌活性测试。化合物2a和2d – e表现出对α-葡萄糖苷酶的良好抑制作用（IC 50 分别为5.5、0.9和1.5 mM），其效果优于1a – e，3a – e和阿卡波糖（标准，IC 50 = 7.73±0.9 mM）。结构-活性关系表明，色酮环系统C-3位的苯基和烯胺酮部分的4-氯苯基（衍生物2）增加了对α-葡萄糖苷酶的抑制作用。化合物2a – e表现出轻微的抗氧化作用，化合物3a – e对白色念珠菌具有中等的抗真菌活性（IC 50 70.5–83.1 µg / mL）。对接研究表明，化合物2与结合袋的α-葡萄糖苷酶残基相互作用。因此，这些色酮衍生物可被视为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂，以及针对某些细菌的抗真菌剂。酵母念珠菌菌株。
• Huls, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1958, vol. 67, p. 22,30
  作者：Huls

  DOI：——

  日期：——