ethyl 5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate | 1092970-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1092970-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 284.238
• InChiKey: NJMOXBXDXVEMTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-苯基吡唑-5-羧酸水合物
  参考文献：
  名称：

  由3 / 5-三氟甲基NH-吡唑类生成的吡唑-3 / 5-羧酸

  摘要：

  我们在这里报告了3 / 5-三氟甲基吡唑衍生物向相应的NH-吡唑-3 / 5-羧酸的转化。此外，从4-或5-碘代-3 / 5-三氟甲基吡唑的结构单元以及使用Suzuki-Miyaura或Negishi反应，再进行三氟甲基水解，我们说明了对许多系列的NH-吡唑-3/5的短暂访问和原始访问-羧酸否则难以制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.034
• 作为产物：
  描述：

  2-(amino-phenyl-methylene)-4,4,4-trifluoro-3-oxobutyric acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The first chemoselective tandem acylation of the Blaise reaction intermediate: a novel method for the synthesis of α-acyl-β-enamino esters, key intermediate for pyrazoles

  摘要：

  布雷兹反应中间体是一种β-氨基酯的溴化锌复合物，可以通过添加计量或催化量的正丁基锂(n-BuLi)在原位激活，从而实现化学选择性的串联C2-酰基化，生成α-酰基-β-氨基酯，这些是合成三取代和四取代吡唑的重要中间体。

  DOI：

  10.1039/b813369g

文献信息

• 一种三氟甲基吡唑衍生物及其应用
  申请人：中国医学科学院药用植物研究所

  公开号：CN110627723A

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明公开了一种三氟甲基吡唑衍生物及其应用，本发明所述的三氟甲基吡唑衍生物是利用路易斯碱催化的分子间三氟重氮乙烷‑炔环加成反应获得，可用于与末端/内炔的环加成反应，为3‑三氟甲基吡唑的合成开辟了一条新的途径。具有环保和操作简便的特性，适合应用和规模化生产。本发明同时提供了在预防和治疗癌症、免疫系统疾病、心血管疾病或感染类疾病中的应用。
• Silver-catalyzed synthesis of 5-aryl-3-trifluoromethyl pyrazoles
  作者：Yihui Xu、Qiaoling Chen、Yishi Tian、Wei Wu、Yi You、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151455

  日期：2020.1

  A silver-catalyzed synthesis of 5-aryl-3-trifluoromethyl pyrazoles from reaction of various N'-benzylidene tolylsulfonohydrazides with ethyl 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate is described. The reaction proceeds via sequential nucleophilic addition, intramolecular cyclization, elimination, and [1], [5]-H shift steps to afford the trifluoromethylated pyrazole products in moderate to excellent yields. The

  描述了由各种N'-亚苄基甲苯磺酸磺酰肼与4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯反应的银催化的5-芳基-3-三氟甲基吡唑的银催化合成。反应通过连续的亲核加成，分子内环化，消除和[1]，[5] -H转变步骤进行，以中等至极好的收率得到三氟甲基化的吡唑产物。该反应与多种官能团相容。