1-ethyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1361105-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-ethyl-6-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 1361105-34-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: RDHWOQNPWSXUFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基喹啉 、 乙醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 锌 作用下， 反应 40.0h， 以74%的产率得到1-ethyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  An efficient one pot transfer hydrogenation and N-alkylation of quinolines with alcohols mediated by Pd/C/Zn

  摘要：

  一种Pd/C/Zn混合物与醇类一起被证明是一种有效的转移加氢体系，能够转化吡啶衍生物。此外，这种金属混合物能够将醇类激活为氮烷基化试剂，在氢的自转移过程中使用。由吡啶衍生物制备的1,2,3,4-四氢喹啉和N-烷基化四氢喹啉在一步反应中获得了优异的产率。

  DOI：

  10.1039/c1ob05888f

文献信息

• PIPERAZINE-SUBSTITUTED BENZOTHIOPHENES FOR TREATMENT OF MENTAL DISORDERS
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1869025B1

  公开（公告）日：2011-01-26
• US7232913B2
  申请人：——

  公开号：US7232913B2

  公开（公告）日：2007-06-19
• [EN] BIPHENYL AND HETEROARYLPHENYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BIPHÉNYLE ET HÉTÉROARYLPHÉNYLE
  申请人：INST FOR PHARM DISCOVERY INC

  公开号：WO2008033455A2

  公开（公告）日：2008-03-20

  [EN] Abstract of the Disclosure Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts of formula (I) : wherein A, B, D, L₁ L_2, R_2, R_A, R_B, X, m, n, and p are as defined herein, which are useful in the treatment of metabolic disorders related to insulin resistance, leptin resistance, or hyperglycemia. Compounds of the invention include inhibitors of Protein tyrosine phosphatases, in particular Protein tyrosine phosphatase-1B (PTP-1B), that are useful in the treatment of diabetes and other PTP mediated diseases, such as cancer, neurodegenerative diseases and the like. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and methods of treating the aforementioned conditions using such compounds.
  [FR] L'invention concerne des composés et des sels pharmaceutiquement acceptables de formule (I) dans laquelle A, B, D, L₁ L_2, R_2, R_A, R_B, X, m, n et p sont tels que définis dans le descriptif et qui sont utiles dans le traitement de troubles métaboliques liés à l'insulinorésistance, à la résistance à la leptine ou à l'hyperglycémie. Les composés de l'invention comprennent des inhibiteurs des protéines tyrosines phosphatases, notamment la protéine tyrosine phosphatase-1B (PTB-1B), qui sont utiles dans le traitement du diabète et autres maladies induites par PTP telles que le cancer, les maladies neurodégénératives et analogues. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés et des méthodes de traitement des états précités au moyen de ces composés.
• An efficient one pot transfer hydrogenation and N-alkylation of quinolines with alcohols mediated by Pd/C/Zn
  作者：Belén Abarca、Rosa Adam、Rafael Ballesteros

  DOI：10.1039/c1ob05888f

  日期：——

  A Pd/C/Zn mixture with alcohols has been revealed to be an efficient transfer hydrogenation system to quinolines. Furthermore, the metals mixture is able to activate alcohols as N-alkylating agents in a hydrogen autotransfer process. 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines and N-alkylated tetrahydroquinolines from quinolines have been obtained with excellent yields in one step.

  一种Pd/C/Zn混合物与醇类一起被证明是一种有效的转移加氢体系，能够转化吡啶衍生物。此外，这种金属混合物能够将醇类激活为氮烷基化试剂，在氢的自转移过程中使用。由吡啶衍生物制备的1,2,3,4-四氢喹啉和N-烷基化四氢喹啉在一步反应中获得了优异的产率。