1-phenacyl-2,5-dihydrothiophenium bromide | 69520-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenacyl-2,5-dihydrothiophenium bromide
• CAS: 69520-31-6
• 化学式: Br*C₁₂H₁₃OS
• 分子量: 285.205
• InChiKey: PPYULYIZQJSQER-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenacyl-2,5-dihydrothiophenium bromide 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,4-diphenyl-1-hydroxy-3-oxapentane
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第9部分。环状烯丙基铵和的重排反应

  摘要：

  烯丙基铵化铵（22）和（47）以及化铵（53）通常是结晶固体，是可分离的，因为它们的[3,2]σ重排被与协同反应机制的双环过渡态相关的应变所抑制。 。四氢吡啶鎓（22）和二氢硫代吡啶鎓（29）的基团进行热[3,2]重排，但是吡咯内鎓盐（47）通过[1,2]而不是[3,2]σ途径重排。二氢噻吩叶立德（53）既不进行[1,2]也不进行[3,2]σ重排，而是以双分子的方式反应，最终生成1,3-二烯，2,5-二氢噻吩和丁酸酯。杂环（55）。酰基（22）和（29）的[3,2]重排主要遵循内切-导致产物（23）和（31）的单一非对映异构体的途径；类似的无环铵化铵没有显示出这种强烈的内在偏爱性。

  DOI：

  10.1039/p19810001953
• 作为产物：
  描述：

  benzoyl-(2,5-dihydrothiophenio)methanide 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-phenacyl-2,5-dihydrothiophenium bromide
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第9部分。环状烯丙基铵和的重排反应

  摘要：

  烯丙基铵化铵（22）和（47）以及化铵（53）通常是结晶固体，是可分离的，因为它们的[3,2]σ重排被与协同反应机制的双环过渡态相关的应变所抑制。 。四氢吡啶鎓（22）和二氢硫代吡啶鎓（29）的基团进行热[3,2]重排，但是吡咯内鎓盐（47）通过[1,2]而不是[3,2]σ途径重排。二氢噻吩叶立德（53）既不进行[1,2]也不进行[3,2]σ重排，而是以双分子的方式反应，最终生成1,3-二烯，2,5-二氢噻吩和丁酸酯。杂环（55）。酰基（22）和（29）的[3,2]重排主要遵循内切-导致产物（23）和（31）的单一非对映异构体的途径；类似的无环铵化铵没有显示出这种强烈的内在偏爱性。

  DOI：

  10.1039/p19810001953