(2S)-1-(3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine | 1133970-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2S)-1-(3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: ((S)-1-((S)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)pyrrolidin-2-yl)methanol；[(2S)-1-[(1S)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 1133970-56-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• 分子量: 305.42
• InChiKey: VALNMFZMRIPXAL-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-propa-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  在热和微波辅助条件下，银（I）介导的轴向手性异戊烯的高度对映选择性合成。

  摘要：

  银（I）盐介导的光学活性炔丙基胺向具有良好对映选择性的轴向手性烯键的立体定向转化（17个示例，其ee值为96-99％；一个底物的ee为91％），而没有随后的外消旋作用。

  DOI：

  10.1039/b914516h
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 苯乙炔 、 L-脯氨醇 在 [Au(ppy)Cl₂] 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(2S)-1-(3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  金（III）（C ^ N）络合物通过醛，胺和炔烃的三组分偶联反应合成炔丙基胺

  摘要：

  炔丙胺是通过金（III）（C ^ N）络合物催化醛，胺和炔烃在40°C的水中的三组分偶联反应以高收率合成的。当使用手性脯氨醇衍生物作为胺组分时，已经获得了极好的非对映选择性（高达99：1）。值得注意的是，[Au（C ^ N）Cl 2 ]络合物（N ^ CH = 2-苯基吡啶）可以重复使用10个反应周期，因此总周转数为812。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.12.008

文献信息

• Bis-cyclometallated gold(iii) complexes as efficient catalysts for synthesis of propargylamines and alkylated indoles
  作者：Hok-Ming Ko、Karen Ka-Yan Kung、Jian-Fang Cui、Man-Kin Wong

  DOI：10.1039/c3cc44828b

  日期：——

  Stable bis-cyclometallated gold(III) complexes were developed as efficient catalysts for organic transformation reactions by using two strategies: (1) construction of distorted square planar gold(III) complexes and (2) dual catalysis by gold(III) complexes and silver salts.

  开发了稳定的双环金属化金(III)配合物作为有机转化反应的高效催化剂，采用了两种策略：(1)构建扭曲的平面四方形金(III)配合物和(2)金(III)配合物与银盐的双重催化。
• Cyclometallated Gold(III) Complexes as Effective Catalysts for Synthesis of Propargylic Amines, Chiral Allenes and Isoxazoles
  作者：Karen Ka-Yan Kung、Vanessa Kar-Yan Lo、Hok-Ming Ko、Gai-Li Li、Pui-Ying Chan、King-Chi Leung、Zhongyuan Zhou、Ming-Zhong Wang、Chi-Ming Che、Man-Kin Wong

  DOI：10.1002/adsc.201300005

  日期：2013.7.8

  were achieved in chiral allene synthesis. Chiral allene racemization could be minimized by using 1f as catalyst. The PEG‐linked catalyst 1m is the most catalytically active towards synthesis of propargylic amines, in which case a product turnover of 900 was achieved. Moreover, 1m could be repeatedly used for 12 reaction cycles, leading to an overall turnover number of 872.

  合成了一系列环金属化的金（III）配合物[Au（）Cl 2 ] 1a – 1（H =芳基吡啶）和PEG连接的配合物1m。配合物1a – m可有效催化炔丙基胺，手性烯丙基和异恶唑的合成。六元环环金属化金（III）配合物1f – l比五元环环金属化金（III）配合物1a – e具有更高的催化活性。可以通过使用手性醛和/或胺底物来调节炔丙基胺的非对映选择性。优异的对映选择性（90–98％ee）是在手性丙二烯合成中获得的。通过使用1f作为催化剂，手性烯丙基外消旋化作用可以减至最小。PEG连接的催化剂1m对炔丙基胺的合成具有最强的催化活性，在这种情况下，产品周转量达到900。此外，1m可重复使用12个反应周期，因此总周转数为872。
• Diastereoselective synthesis of propargylamines catalyzed by Cu-MCM-41
  作者：Omar Cortezano-Arellano、Miguel A. Hernández-Gasca、Deyanira Ángeles-Beltrán、Guillermo E. Negrón-Silva、Rosa Santillan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.010

  日期：2018.6

  In this work, a rapid, efficient and protecting group free diastereoselective synthesis of propargylamines through a multicomponent coupling reaction between (S)-prolinol, phenylacetylene and commercially available aldehydes catalyzed by Cu-MCM-41 in heterogeneous phase is reported. The reactions were carried out under solvent free conditions with good yields and moderate reaction times. In all the

  在这项工作中，报告了通过（S）-脯氨醇，苯乙炔与Cu-MCM-41在异相中催化的市售醛之间的多组分偶联反应，快速，有效且无保护基的炔丙基胺的非对映选择性合成。反应在无溶剂条件下以良好的产率和适度的反应时间进行。在所有情况下，催化剂都可以回收并重复使用多达五个周期。催化剂的可回收性，低催化剂含量，无溶剂和保护基的条件以及使用廉价的催化剂是为该合成方案提供绿色方面的关键特征。