6-氟-1H-吲唑-5-醇 | 1360884-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 6-氟-1H-吲唑-5-醇
• 英文名称: 6-fluoro-1H-indazol-5-ol
• CAS: 1360884-19-0
• 化学式: C₇H₅FN₂O
• 分子量: 152.128
• InChiKey: XDJJDOKXCSVOFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-1H-吲唑-5-醇 在 咪唑 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R)-5-(5-(1-(3,5-dichloropyridin-4-yl)ethoxy)-6-fluoro-1H-indazol-3-yl)-2-(6,6-dioxido-6-thia-2-azaspiro[3.5]nonan-2-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDAZOLE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS D'INDAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  本文揭示了与FGFR抑制相关的疾病和/或病症的化合物和治疗方法。

  公开号：

  WO2022147246A1
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-2-fluoro-5-methylphenol 在 potassium acetate 、 乙酸酐 、 亚硝酸异戊酯 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到6-氟-1H-吲唑-5-醇
  参考文献：
  名称：

  影响吲唑-帕罗西汀混合 G 蛋白偶联受体激酶 2 抑制剂效力和选择性的结构决定因素。

  摘要：

  G 蛋白偶联受体激酶 (GRK) 磷酸化激活的受体，以促进抑制蛋白结合、与异三聚体 G 蛋白解偶联以及内化。 GRK2 和 GRK5 在衰竭心脏中过度表达，因此已成为治疗靶点。此前，我们发现了两类 GRK2 选择性抑制剂，一类源自 GSK180736A，一种 Rho 相关卷曲螺旋激酶 1 (ROCK1) 抑制剂，另一类源自帕罗西汀，一种选择性 5-羟色胺再摄取抑制剂。这两类化合物以相似的构型与 GRK2 活性位点结合，但包含不同的铰链结合“弹头”：分别为吲唑和苯并间二氧杂环戊烯。我们根据之前的研究推测，吲唑将是更强的铰链粘合剂，并且当取代帕罗西汀衍生物中的苯并间二氧杂环戊烯时，会赋予更强的效力。为了检验这一假设，我们合成了一系列混合化合物，使我们能够比较仅弹头特性不同的抑制剂的效果。吲唑-帕罗西汀类似物确实比它们各自的苯并间二氧杂环戊烯衍生物更有效，但失去了选择性。为了研究这两种弹头如何决定选择性，我们确定了与

  DOI：

  10.1124/mol.117.110130

文献信息

• [EN] G PROTEIN-COUPLED RECEPTOR KINASE INHIBITORS AND METHODS FOR USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE DU RÉCEPTEUR COUPLÉ AUX PROTÉINES G ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2016210403A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Disclosed herein are novel GRK inhibitors and methods for their use in treating or preventing heart disease, such as cardiac failure, cardiac hypertrophy, and hypertension. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the substituents are as described.

  本文披露了一种新颖的GRK抑制剂以及它们在治疗或预防心脏疾病（如心力衰竭、心肌肥大和高血压）中的用途的方法。具体地，本文披露了具有化学式（I）的化合物及其药用盐，其中取代基如所述。
• G protein-coupled receptor kinase inhibitors and methods for use of the same
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US10329283B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  Disclosed herein are novel GRK inhibitors and methods for their use in treating or preventing heart disease, such as cardiac failure, cardiac hypertrophy, and hypertension. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the substituents are as described.

  本文公开了新型 GRK 抑制剂及其用于治疗或预防心脏疾病（如心力衰竭、心脏肥大和高血压）的方法。特别是，本文公开了式(I)化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如所述。
• [EN] QUINOXALINE DIONE DERIVATIVE AS IRREVERSIBLE INHIBITOR OF KRAS G12C MUTANT PROTEIN<br/>[FR] DÉRIVÉ DE QUINOXALINE DIONE EN TANT QU'INHIBITEUR IRRÉVERSIBLE DE LA PROTÉINE MUTANTE KRAS G12C<br/>[ZH] 喹喔啉二酮衍生物作为KRAS G12C突变蛋白的不可逆抑制剂
  申请人：BEIJING TIDE PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021219090A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  一种式（I）所示的喹喔啉-2,3(1H,4H)-二酮衍生物、其制备方法以及包含所述衍生物的药物组合物。该类化合物可作为KRAS G12C突变蛋白的不可逆抑制剂，用于治疗癌症等疾病。
• G PROTEIN-COUPLED RECEPTOR KINASE INHIBITORS AND METHODS FOR USE OF THE SAME
  申请人：The Regents of The University of Michigan

  公开号：EP3313396A1

  公开（公告）日：2018-05-02
• WO2024006897A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——