(2R,3S)-2-benzyloxycarbonylamino-3,6-dihydroxy-hexanoic acid methyl ester | 1010805-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-benzyloxycarbonylamino-3,6-dihydroxy-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3,6-dihydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 1010805-42-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: GXKGVKODKKDSTI-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-benzyloxycarbonylamino-3,6-dihydroxy-hexanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,3S)-3-羟基-2-哌啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  顺式-(2R,3S)-3-羟基哌可酸的立体选择性全合成

  摘要：

  报道了从对映异构纯 α-氨基醇开始立体选择性全合成 (2R,3S)-3-羟基哌啶酸。合成涉及区域选择性甲磺酰化和随后的环化作为关键步骤。

  DOI：

  10.3184/030823407x218020
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-allyl-4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2R,3S)-2-benzyloxycarbonylamino-3,6-dihydroxy-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺式-(2R,3S)-3-羟基哌可酸的立体选择性全合成

  摘要：

  报道了从对映异构纯 α-氨基醇开始立体选择性全合成 (2R,3S)-3-羟基哌啶酸。合成涉及区域选择性甲磺酰化和随后的环化作为关键步骤。

  DOI：

  10.3184/030823407x218020

文献信息

• A Stereoselective Total Synthesis of <i>cis</i>-(2<i>R</i>,3<i>S</i>)-3-hydroxypipecolic acid
  作者：Phannarath Phansavath、Mansour Haddad

  DOI：10.3184/030823407x218020

  日期：2007.5

  A stereoselective total synthesis of (2R,3S)-3-hydroxypipecolic acid starting from an enantiomerically pure α-amino alcohol is reported. The synthesis involved a regioselective mesylation and subsequent cyclisation as key steps.

  报道了从对映异构纯 α-氨基醇开始立体选择性全合成 (2R,3S)-3-羟基哌啶酸。合成涉及区域选择性甲磺酰化和随后的环化作为关键步骤。