ethyl 2,2-dibenzyl-pent-4-enoate | 615268-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,2-dibenzyl-pent-4-enoate
• CAS: 615268-33-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: CQOSIVKDSXKVFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-dibenzyl-pent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 dimethyl sulfide borane 、 TEA 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (4R)-N-benzyl-2,2-dibenzyl-4-diphenylphosphatoxy-5-methyl-5-nitrohexylamine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Cyclization of Alkene Radical Cations

  摘要：

  Enantiomerically enriched beta-(diphenylphosphatoxy)nitroalkanes undergo radical ionic fragmentation, induced by tributyltin hydride and AIBN in benzene at reflux, to give alkene radical cations in contact radical ion pairs. These contact ion pairs are trapped intramolecularly by amines to give pyrrolldines and piperidines with significant enantloselectivity (similar to60% ee), indicative of cyclization competing effectively with equilibration within the ion pairs. Use of an intramolecular N-propargylamine as a nucleophile provides an enantiomerically enriched pyrrolizidine skeleton via a tandem polar/radical crossover sequence.

  DOI：

  10.1021/ol035564x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzyl-3-phenylpropionate 、 3-溴丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以89%的产率得到ethyl 2,2-dibenzyl-pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性烯烃自由基阳离子反应

  摘要：

  对映体富集的2-甲基-2-硝基-3-（二苯基膦氧基）烷基自由基与氢化三丁基锡和AIBN在苯中的回流反应导致形成烯烃自由基阳离子/阴离子对，它们被分子内的胺亲核试剂捕获，导致具有立体化学记忆的吡咯烷和哌啶系统。关于亲核试剂，离去基团和底物主链内的取代基，探讨了该系统的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.063