(2S)-(-)-3,3,3-Trichloro-1,2-propanediol | 176097-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2S)-(-)-3,3,3-Trichloro-1,2-propanediol
• 英文别名: (2S)-3,3,3-trichloropropane-1,2-diol
• CAS: 176097-26-0
• 化学式: C₃H₅Cl₃O₂
• 分子量: 179.43
• InChiKey: WUBHHCRECMGUJD-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(-)-3,3,3-Trichloro-1,2-propanediol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到(R)-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of new halogenated chiral synthons

  摘要：

  AbstractTwo‐step and practical asymmetric syntheses of enantiomerically pure 4‐trifluoromethyl‐2,2‐dioxo‐1,3,2‐dioxathiolane and 4‐trichloromethyl‐2,2‐dioxo‐1,3,2‐dioxathiolane (>98% ee) have been achieved. Catalytic asymmetric dihydroxylation (AD) of 3,3,3‐trifluoropropene and 3,3,3‐trichloropropene, respectively, is followed by direct cyclic sulfate formation by reaction with sulfuryl chloride. Opening of the cyclic sulfates with various nucleophiles provides easy access to important chiral synthons.

  DOI：

  10.1002/chem.19970030406
• 作为产物：
  描述：

  三氯丙烯-1 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(2S)-(-)-3,3,3-Trichloro-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of new halogenated chiral synthons

  摘要：

  AbstractTwo‐step and practical asymmetric syntheses of enantiomerically pure 4‐trifluoromethyl‐2,2‐dioxo‐1,3,2‐dioxathiolane and 4‐trichloromethyl‐2,2‐dioxo‐1,3,2‐dioxathiolane (>98% ee) have been achieved. Catalytic asymmetric dihydroxylation (AD) of 3,3,3‐trifluoropropene and 3,3,3‐trichloropropene, respectively, is followed by direct cyclic sulfate formation by reaction with sulfuryl chloride. Opening of the cyclic sulfates with various nucleophiles provides easy access to important chiral synthons.

  DOI：

  10.1002/chem.19970030406