1-(4-methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 95793-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 95793-44-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NOS
• 分子量: 305.4
• InChiKey: CARWTLHYUZGUDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 3'-hydroxy-5'-(4-methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)-1,1':4',1''-terphenyl-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  实用高效合成聚芳基（杂芳基）取代的环己烯酮和水杨酸酯

  摘要：

  摘要 开发了一种新的有效方法来合成三芳基取代的环己烯酮和水杨酸酯。该方法基于容易获得的酮酯和查耳酮的罗宾逊环化，然后环己烯酮部分的芳构化。可以通过在沸腾的氯仿中与溴反应，或在乙醇中与溴化铜（II）溴化，然后用吡啶或1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理来完成芳构化。新的合成方法也采用一锅法进行，在某些情况下，与逐步合成方法相比，最终产物的收率更高。 开发了一种新的有效方法来合成三芳基取代的环己烯酮和水杨酸酯。该方法基于容易获得的酮酯和查耳酮的罗宾逊环化，然后环己烯酮部分的芳构化。可以通过在沸腾的氯仿中与溴反应，或在乙醇中与溴化铜（II）溴化，然后用吡啶或1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理来完成芳构化。新的合成方法也采用一锅法进行，在某些情况下，与逐步合成方法相比，最终产物的收率更高。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588908
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,4-戊二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Thiazole-based aminopyrimidines and N-phenylpyrazolines as potent antimicrobial agents: synthesis and biological evaluation

  摘要：

  一系列基于噻唑的8个N-苯基吡唑啉和两个氨基嘧啶，其前体为几种查尔酮衍生物，已经合成并评估其抗微生物活性。

  DOI：

  10.1039/c4md00124a

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New 5-Arylazothiazole, Pyrazolo[1,5-<i>a</i>] Pyrimidine, [1,2,4]Triazolo[4,3-<i>a</i>]Pyrimidine, and Pyrimido[1,2-<i>a</i>]Benzimidazole Derivatives Containing the Thiazole Moiety
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Eman K. A. Abdelall、Nadia A. Abdel-Riheem、Sayed A. Ahmed

  DOI：10.1080/10426500902922933

  日期：2010.3.24

  ethanolic triethylamine. Also, pyrazolo[5,1-a]pyrimidines, 2,3,6-trisubstituted pyridines, and pyrazolo[3,4-d]pyridazines were obtained from sodium salt of 3-hydroxy-1-(4-methyl-2-phenylthiazol-5-yl)prop-2-en-1-one and different heterocyclic amines. All structures of the newly synthesized compounds were elucidated by elemental analysis, spectral data, and alternative synthetic route whenever possible. The

  1-(2-(4,5-二氢-3-(4-甲基-2-苯基噻唑-5-基)-5-苯基吡唑-1-基)-4-取代的噻唑-5-基)-2-苯基二氮烯由腙酰卤化物和 3-(4-methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide 在乙醇三乙胺中合成。此外，吡唑并[5,1-a]嘧啶、2,3,6-三取代吡啶和吡唑并[3,4-d]哒嗪是从3-羟基-1-(4-甲基-2-苯基噻唑-5-基)prop-2-en-1-one 和不同的杂环胺。新合成的化合物的所有结构都通过元素分析、光谱数据和可能的替代合成路线来阐明。新合成的化合物针对不同的微生物进行了测试。补充材料可用于本文。转至出版商的在线版磷、硫、
• Thiazole-based aminopyrimidines and N-phenylpyrazolines as potent antimicrobial agents: synthesis and biological evaluation
  作者：Konstantinos Liaras、Athina Geronikaki、Jasmina Glamočlija、Ana Ćirić、Marina Soković

  DOI：10.1039/c4md00124a

  日期：——

  A series of eight thiazole-based N-phenylpyrazolines and two aminopyrimidines having several chalcone derivatives as precursors have been synthesized and evaluated for their antimicrobial activity.

  一系列基于噻唑的8个N-苯基吡唑啉和两个氨基嘧啶，其前体为几种查尔酮衍生物，已经合成并评估其抗微生物活性。
• Practical and Efficient Synthesis of Polyaryl(hetaryl)-Substituted Cyclohexenones and Salicylates
  作者：Valerii Shirinian、Alexey Kavun、Andrey Lvov、Igor Zavarzin、Michail Krayushkin

  DOI：10.1055/s-0036-1588908

  日期：——

  cyclohexenone moiety. The aromatization can be accomplished either by reaction with bromine in boiling chloroform or bromination with copper(II) bromide in ethanol followed by treatment with pyridine or 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). The new synthetic method was also implemented in a one-pot protocol, which in some cases resulted in higher yields of the final product compared to those obtained

  摘要 开发了一种新的有效方法来合成三芳基取代的环己烯酮和水杨酸酯。该方法基于容易获得的酮酯和查耳酮的罗宾逊环化，然后环己烯酮部分的芳构化。可以通过在沸腾的氯仿中与溴反应，或在乙醇中与溴化铜（II）溴化，然后用吡啶或1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理来完成芳构化。新的合成方法也采用一锅法进行，在某些情况下，与逐步合成方法相比，最终产物的收率更高。 开发了一种新的有效方法来合成三芳基取代的环己烯酮和水杨酸酯。该方法基于容易获得的酮酯和查耳酮的罗宾逊环化，然后环己烯酮部分的芳构化。可以通过在沸腾的氯仿中与溴反应，或在乙醇中与溴化铜（II）溴化，然后用吡啶或1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理来完成芳构化。新的合成方法也采用一锅法进行，在某些情况下，与逐步合成方法相比，最终产物的收率更高。