4-呋喃-2-基-丁醛 | 126991-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 4-呋喃-2-基-丁醛
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)butanal
• CAS: 126991-83-1
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: OHGIKUNHQBZOMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-呋喃-2-基-丁醛 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 生成 4-(furan-2-yl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Condensation between Lysophosphorylcholine and Fatty Acids with an Easily Separable Amine Base

  摘要：

  以2，6-Cl2C6H3COCl和1-甲基咪唑为原料，标题缩合反应在室温下12小时内完成，时间短于标准DCC/DMAP体系。通过色谱法容易地从粗产物中分离出1-甲基咪唑，是本试剂体系的额外优势。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871973
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丁醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到4-呋喃-2-基-丁醛
  参考文献：
  名称：

  国色天香的四环框架一锅合成刺桐生物碱简单呋喃

  摘要：

  在一个合成操作中，已经完成了将简单的呋喃转化为完整的赤藓烷骨架的操作。一锅反应序列从呋喃的单线态氧光氧合开始，并通过2-吡咯烷酮的形成，醛侧基部分的环化和N-酰亚胺离子的形成进行，并以Pictet-Spengler型芳族取代终止。该方法已经用于实现快速和高效的形式的异烟酰胺的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol401582e

文献信息

• Intramolecular Capture of HDDA-Derived Benzynes: (i) 6- to 12-Membered Ring Formation, (ii) Internally (vis-à-vis Remotely) Tethered Traps, and (iii) Role of the Rate of Trapping by the Benzynophile
  作者：Yuanxian Wang、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03436

  日期：2018.1.5

  hexadehydro-Diels–Alder reaction of substrates containing tethered trapping moieties. Products having new structural motifs can be created. (i) Medium-sized fused rings can be produced by varying the length of the tether. (ii) The tether can emanate from an atom within the linker unit that joins the 1,3-diyne and diynophile. (iii) The importance of the rate of trapping by the benzynophile is established.

  此处报道的研究已经确立了含有束缚捕集部分的底物的六氢-狄尔斯-阿尔德反应的新特征。可以创建具有新的结构图案的产品。（i）可以通过改变系链的长度来制造中型稠环。（ii）系链可以从连接1，3-二炔和二嗜亲核分子的连接器单元内的原子发出。（iii）确定了苯并嗜性菌捕获速度的重要性。
• One-pot Synthesis of the Tetracyclic Framework of the Aromatic<i>Erythrina</i>Alkaloids from Simple Furans
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Tamsyn Montagnon、Eirini Antonatou、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/ol401582e

  日期：2013.7.19

  Conversion of a simple furan into the intact erythrinane skeleton in one synthetic operation has been accomplished. The one-pot reaction sequence begins with singlet oxygen photooxygenation of the furan and proceeds via a 2-pyrrolidinone formation, cyclization of the pendant aldehyde moiety and an N-acyliminium ion formation and terminates with a Pictet-Spengler-type aromatic substitution. The method

  在一个合成操作中，已经完成了将简单的呋喃转化为完整的赤藓烷骨架的操作。一锅反应序列从呋喃的单线态氧光氧合开始，并通过2-吡咯烷酮的形成，醛侧基部分的环化和N-酰亚胺离子的形成进行，并以Pictet-Spengler型芳族取代终止。该方法已经用于实现快速和高效的形式的异烟酰胺的正式合成。
• One-Pot Transformation of Furans into 1-Azaspirocyclic Alkaloid Frameworks Induced by Visible Light
  作者：Stela Hoxha、Dimitris Kalaitzakis、Artemis Bosveli、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01661

  日期：2021.7.16

  High-value 1-azaspirocyclic scaffolds have been made from simple and readily accessible furan precursors in a single operation. The protocol is a one-pot sequence using highly sustainable conditions (oxygen, visible light, and a favored green solvent) that leads to a dramatic increase in molecular complexity. The initial substrates can include functionalities that are suitable for further elaboration;

  高价值的 1-氮杂螺环支架由简单且易于获取的呋喃前体在一次操作中制成。该协议是一个使用高度可持续条件（氧气、可见光和首选绿色溶剂）的单锅序列，可导致分子复杂性急剧增加。初始底物可以包括适合进一步加工的功能；通过这种方式，可以快速获得茎门胺、圆柱霉素和来帕二甲明天然产物的修剪后的多环骨架。
• Acid-catalyzed chirality-transferring intramolecular Friedel–Crafts cyclization of α-hydroxy-α-alkenylsilanes
  作者：Kazuhiko Sakaguchi、Shunnichi Kubota、Wataru Akagi、Naoko Ikeda、Masato Higashino、Shoma Ariyoshi、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/c9cc03509e

  日期：——

  Acid-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts cyclization of optically active α-hydroxy-α-alkenylsilanes possessing a benzene ring (>99% ee) with TMSOTf as a Lewis acid gave enantio-enriched tetrahydronaphthalenes (up to 98% ee). The silyl group attached to the chiral carbon played a crucial role in the chirality transfer.

  酸催化具有苯环（> 99％ee）的具有苯环的光学活性α-羟基-α-烯基硅烷的分子内Friedel-Crafts环化反应，用TMSOTf作为路易斯酸得到对映体富集的四氢萘（高达98％ee）。连接在手性碳上的甲硅烷基在手性转移中起关键作用。
• Multi‐Photocatalyst Cascades: Merging Singlet Oxygen Photooxygenations with Photoredox Catalysis for the Synthesis of Alkaloid Frameworks
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Artemis Bosveli、Kalliopi Sfakianaki、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1002/anie.202012379

  日期：2021.2.19

  substrates into polycyclic alkaloid frameworks or erythrina natural products is described. Each of the sequences developed makes use of photocatalyzed energy transfer processes, which generate singlet oxygen, to set up the substrates for the second photocatalyzed reaction, wherein electron transfer generates carbon‐centered radicals for the cyclizations that give the final complex frameworks. A chemical

  描述了将快速简单的呋喃底物迅速转变为多环生物碱骨架或赤藓类天然产物的级联反应的发展。所开发的每个序列都利用光催化的能量转移过程生成单线态氧，为第二次光催化反应设置底物，其中电子转移为环化生成碳中心自由基，从而形成最终的复杂骨架。已经开发出一种化学开关，可以“关闭”一种光催化剂。因此，允许第二种光催化剂接管序列的控制。作为必然结果，这种策略代表了首次有可能在级联反应中使用多种光催化剂，因此，