N-benzylquinoline-4-carboxamide | 13337-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzylquinoline-4-carboxamide
• 英文别名: Cinchoninsaeure-benzylamid；quinoline-4-carboxylic acid benzylamide
• CAS: 13337-68-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: OMCSQHSEEAFTMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium tetrachloropalladate(II) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-benzylquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-Vinylisatins的修饰的Pfitzinger反应合成喹啉4-羧酰胺和喹啉4-羧酸酯

  摘要：

  喹啉-4-羧酰胺和4-羧酸盐是存在于大量实验室合成分子中的一类杂芳族化合物，具有广泛的重要生物活性。本文描述了一种加速组装的合成方法，该方法使用N-乙烯基赖氨酸的重排，由不同类型的胺（或乙醇）以类似Pfitzinger的机理促进，进而建立喹啉环系统。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001455

文献信息

• Synthesis of Quinoline‐4‐carboxamides and Quinoline‐4‐carboxylates via a Modified Pfitzinger Reaction of <i>N</i> ‐Vinylisatins
  作者：Marco V. Mijangos、Yoarhy A. Amador‐Sánchez、Luis D. Miranda

  DOI：10.1002/ejoc.202001455

  日期：2021.1.26

  Quinoline‐4‐carboxamides and 4‐carboxylates are a class of heteroaromatic compounds present in a large family of laboratory‐made molecules, with a wide range of important biological activities. Herein, a synthetic approach to its accelerated assembly is described, using a rearrangement of N‐vinylisatins, promoted by different types of amines (or ethanol) in a Pfitzinger‐like mechanism that, in turn

  喹啉-4-羧酰胺和4-羧酸盐是存在于大量实验室合成分子中的一类杂芳族化合物，具有广泛的重要生物活性。本文描述了一种加速组装的合成方法，该方法使用N-乙烯基赖氨酸的重排，由不同类型的胺（或乙醇）以类似Pfitzinger的机理促进，进而建立喹啉环系统。