(3aS,4S,5R,6R,6aR)-4-Hydroxymethyl-2-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylamino)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopentaoxazole-4,5,6-triol | 147332-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,5R,6R,6aR)-4-Hydroxymethyl-2-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylamino)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopentaoxazole-4,5,6-triol
• CAS: 147332-21-6
• 化学式: C₄₁H₄₆N₂O₁₀
• 分子量: 726.824
• InChiKey: OFMQFYOUDLVNJC-PEFHSOAFSA-N

物化性质

• 沸点：
  883.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  160.69
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,5R,6R,6aR)-4-Hydroxymethyl-2-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylamino)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopentaoxazole-4,5,6-triol 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 Acetic acid (3aS,4S,5R,6S,6aR)-6-acetoxy-4-acetoxymethyl-3-acetyl-4-hydroxy-2-[(Z)-(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylimino]-hexahydro-cyclopentaoxazol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Trehalase Inhibitor, Trehazolin

  摘要：

  通过将具有光学活性的氨基环戊醇与α-d-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯衍生物偶联，随后形成噁唑啉环并去除保护基团，完成了三卤甲烷酶抑制剂三唑啉的全合成，从而确认了其绝对构型。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.173
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,4S,5R,6S,6aR)-6-acetoxy-4-acetoxymethyl-2-[acetyl-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-amino]-4-hydroxy-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopentaoxazol-5-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(3aS,4S,5R,6R,6aR)-4-Hydroxymethyl-2-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylamino)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopentaoxazole-4,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Trehalase Inhibitor, Trehazolin

  摘要：

  通过将具有光学活性的氨基环戊醇与α-d-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯衍生物偶联，随后形成噁唑啉环并去除保护基团，完成了三卤甲烷酶抑制剂三唑啉的全合成，从而确认了其绝对构型。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.173

文献信息

• Uchida, Chikara; Yamagishi, Tatsuya; Ogawa, Seiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 5, p. 589 - 602
  作者：Uchida, Chikara、Yamagishi, Tatsuya、Ogawa, Seiichiro

  DOI：——

  日期：——