7-Trimethylsilanyloxy-dodecan-6-one | 100448-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-Trimethylsilanyloxy-dodecan-6-one
• 英文别名: 7-trimethylsilyloxydodecan-6-one
• CAS: 100448-97-3
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 272.503
• InChiKey: MPCSYTVIJKYBGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Trimethylsilanyloxy-dodecan-6-one 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOLANDER, G. A.;HAHN, G., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 7, 1135-1138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  己酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 sodium 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-Trimethylsilanyloxy-dodecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  用苯基二甲基甲硅烷基锂还原α-甲硅烷氧基酮

  摘要：

  苯基二甲基甲硅烷基锂与酰氯甲硅烷基甲醚RCH（OSiMe 3）COR 8反应生成区域定义的甲硅烷基烯醇醚RCH C（OSiMe 2 Ph）R 9，并因此通过水解酮RCH 2 COR 10产生。收率可能很高，但通常是中等水平。建立这种减少的机制涉及布鲁克重排（方案6）而不是彼得森消除（方案1）。尽管在每种情况下机理似乎都是相同的，但甲硅烷基烯醇醚9的立体化学在芳族系列（R = Ph，方案7）和脂族系列（R =环己基，方案8）中在意义上是相反的，主要的芳族甲硅烷基烯醇醚是热力学上较不稳定的异构体E -PhCH C（OSiMe 2Ph）Ph E -9aa和主要的脂族甲硅烷基烯醇醚是热力学更稳定的异构体Z -cC 6 H 11 CH C（OSiMe 2 Ph）-cC 6 H 11 Z -9ba。这是芳族系列中反反费尔金攻击的结果。与甲硅烷基的反应醚卜吨CH（OSiMe 3）COPH图13b是在给予正常Ž

  DOI：

  10.1039/a709114a