9-butyl-3-iodo-9H-carbazole | 914801-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-butyl-3-iodo-9H-carbazole
• 英文别名: 3-Iodo-N-butylcarbazole；9-butyl-3-iodocarbazole
• CAS: 914801-32-4
• 化学式: C₁₆H₁₆IN
• 分子量: 349.214
• InChiKey: IFFXRRMLTJQRPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44.0-46.0 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  440.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-butyl-3-iodo-9H-carbazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 11-[2-(9-Butylcarbazol-3-yl)ethynyl]-2,2-difluoro-5-iodo-4,6,10,12-tetramethyl-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  可见光吸收光的carbonyl（i）三羰基配合物在光氧化和三重态-三重态an灭上转换中作为三重态光敏剂†

  摘要：

  我们制备了N ^ N Re（I）三羰基氯配合物（Re-1和Re-2），它们对可见光的吸收非常强。为此，首次使用二吡啶硼甲烷（Bodipy）来制备Re（I）三羰基氯配合物。天线Bodipy的π共轭框架与Re（I）协调中心之间的π共轭链接器可确保有效的系统间交叉（ISC）。在光物理研究中，将不具有可见光收集配体的Re-0制备为模型复合物。Re-1（与Bodipy一起）和Re-2（具有咔唑-乙炔基Bodipy）分别在536 nm（ε = 91 700 M -1 cm -1）和574 nm（ε = 64 600 M -1 cm -1）下显示出前所未有的强烈可见光吸收。有趣的是，不同于Re-0，Re-1和Re-2显示配体的荧光，而不显示Re（I）配位中心的磷光。然而，在可见光激发观察长寿命三重激发态（τ Ť = 104.0μs的重新1 ; τ Ť = 127.2μs的RE-2 ）对的短寿命重新0（τ

  DOI：

  10.1039/c2dt32420b
• 作为产物：
  描述：

  N-正丁基咔唑 在 potassium iodate 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-butyl-3-iodo-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型无金属有机染料具有稠合的杂环结构基序，可用于高效分子光伏

  摘要：

  本文报道了六种新颖的不含金属的有机染料，例如PCA1-PCA3和PCTA1-PCTA3，它们具有稠合的杂环结构基序，例如吩噻嗪和烷基咔唑。已经研究了其光物理/电化学性质和基于纳米晶TiO 2的染料敏化太阳能电池的性能。分子内的电子分布已通过计算方法确定。利用染料PCA1-PCA3和PCTA1-PCTA3作为敏化剂，器件的整体功率转换效率在4.67％至8.08％之间。具有氰基丙烯酸作为电子受体的新型染料PCA1-PCA3与噻吩并噻唑烷基乙酸PCTA1-PCTA3相同，它们具有更高的功率转换效率，短路电流，开路电压和电子寿命。在使用新型无金属有机敏化剂制造的器件中，染料PCA2的功率转换效率（PCE，η）为8.08％，短路电流密度（J SC）为16.45 mA cm -2，开路电压（V OC）为735 mV，填充系数（ff）为0.68; 该PCE在制造的器件中是最高的。

  DOI：

  10.1039/c6cp05722e

文献信息

• Synthesis and photophysical properties of fluorescent dyes based on triphenylamine, diphenylamine, diphenyl sulfone or triphenyltriazine derivatives containing an acetylene linkage group
  作者：Kyung-Won Kim、Su-Hyeon Kwon、Byung-Jun Lee、Sung-Ok Ahn、Ju-Hong Lee、Jae-Hong Choi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108617

  日期：2020.10

  geometry simulation, by using the Gaussian 09 program. In terms of fluorescence properties in this series, two dyes based on diphenyl sulfonyl and three dyes based on triphenylamine substituted by 1–3 of N-n-butyl-carbazole exhibited a blue emission, whereas three dyes based on triphenylamine substituted by 1–3 of N-n-butyl-naphthalimide were observed by a red emitter which can be attributable to both effects

  在这项研究中，基于三种不同类型的中心部分（例如三苯胺，二苯砜或三苯基三嗪）制备了十种荧光染料，它们通过乙炔键连接到咔唑或萘二甲酰亚胺基上。ñ - Ñ丁基咔唑，ñ -苯基咔唑或ñ - ñ丁基萘二甲酰亚胺偶联到三苯胺的各个中央部分，二苯基砜，2,4,6-三苯基-1,3,5-川芎嗪或在最后一步中使用Sonogashira偶联反应合成二苯胺。通过1确认所有染料的化学结构1 H NMR，GC-质谱和元素分析。检查了荧光染料的吸收特性和热稳定性。除几何模拟外，还使用高斯09程序进行了密度泛函理论（DFT）和时变DFT计算。在本系列荧光特性方面，两种染料基于二苯基磺酰基和基于由三苯胺的1-3个所取代三种染料ñ - ñ丁基咔唑表现出发蓝色荧光，而基于三苯胺三种染料被1-3取代的的N - n通过红色发射体观察到了丁基丁基萘二甲酰亚胺，这既可归因于吸收最大值的红移，也可归因于较大的斯托克斯位移。在相应的2，4
• Synthesis and Properties of Blue Fluorescent Dyes Based on Diphenylamine by Introducing an Acetylene Linkage Group with Carbazole and 1,8‐Naphthalimide
  作者：Tae‐Heon Kim、Su‐Hyeon Kwon、Jae‐Hong Choi

  DOI：10.1002/bkcs.11891

  日期：2019.12

  Four blue fluorescent dyes based on diphenylamine.

  四种基于二苯胺的蓝色荧光染料。
• Singlet-singlet energy transfer in carbazole-porphyrin dyads and triads
  作者：Naresh Balsukuri、Iti Gupta

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.05.018

  日期：2017.9

  Donor-π-Acceptor (D-π-A) type carbazole-porphyrin dyads and triads were synthesized in good yields through palladium catalyzed coupling reactions. The length of the spacer between the D (carbazole) and A (porphyrin) was varied from “phenylethyne” to “ethyne linkage”. The effect of the linker length on the spectral properties of these D-π-A dyads and triads was studied. The N-butyl-3-ethynyl-carbazole was

  通过钯催化的偶联反应，以高收率合成了供体-π-受体（D-π-A）型咔唑-卟啉二联体和三联体。D（咔唑）和A（卟啉）之间的间隔基长度从“苯乙炔”到“乙炔键”变化。研究了连接子长度对这些D-π-A二元组和三元组的光谱特性的影响。所述Ñ丁基-3-乙炔基-咔唑加上不同的卟啉带有一个或两个内消旋- p碘苯基组/内消旋使用钯催化剂溴的基团。通过MALDI-MS，NMR，UV-vis吸收，荧光和循环伏安技术对所有二重体和三重体进行了表征。S 1发射动力学通过时间分辨光谱法（TCSPC）进行分析；从供体组到卟啉核心的能量转移效率高达84％。电化学研究表明，具有游离碱卟啉成分的化合物很难还原，如还原电位的阴极位移所示。相反，具有锌卟啉成分的化合物易于还原，如其还原电位的阳极变化所反映。发现在D和A之间具有短连接子的二元组的HOMO-LUMO间隙最低。
• 一种细胞膜靶向的单线态氧发生器及其制备方法和用途
  申请人：安徽大学

  公开号：CN113444071B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明公开了一种细胞膜靶向的单线态氧发生器及其制备方法和用途，其中细胞膜靶向的单线态氧发生器的结构如下：本发明细胞膜靶向的单线态氧发生器在光照条件下，可有效产生单线态氧。细胞暗毒性测试表明该发生器的生物相容性良好，双光子共聚焦荧光显微成像实验表明该发生器对HeLa细胞光稳定性好，可以有效定位细胞中的细胞膜(定位系数为0.91)，适用于细胞内的双光子荧光成像。
• Enantioselective Recognition of Tartaric Acids with Ethynylated Carbazole-Based Chiral Bisboronic Acid Chemosensors with Improved Response at Acidic pH
  作者：Yifan Liu、Xin Zhang、Huimin Guo、Yubo Wu、Qiuting Li、Liping Liu、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1007/s10895-011-0898-z

  日期：2011.9

  Chiral bisboronic acid chemosensors based on ethynylated carbazole were prepared. The chiral chemosensors show red-shifted emission than the chemosensors with unsubstituted carbazole fluorophore. a-PET effect was found for the chemosensors, which is different from our previous observation of the d-PET effect for boronic acid chemosensors based on carbazole. Enantioselective recognition of tartaric

  制备了基于乙炔化咔唑的手性双硼酸化学传感器。与具有未取代咔唑荧光团的化学传感器相比，手性化学传感器显示出红移发射。发现了化学传感器的 a-PET 效应，这与我们之前对基于咔唑的硼酸化学传感器的 d-PET 效应的观察不同。酒石酸的对映选择性识别与这些化学传感器有关。随着酒石酸浓度的增加，观察到连续的荧光发射增强/减弱，这暂时归因于结合化学计量从 1:1 结合到 1:2 结合的转变。特别有趣的是在酸性 pH 值下改进了用于识别酒石酸的荧光响应，这在 a-PET 化学传感器中很少观察到。我们提出这种传感是由于 a-PET/d-PET 的混合机制和结合时的构象限制。我们的结果将有助于设计在酸性 pH 下具有改善的荧光响应的手性硼酸化学传感器，这很少报道。