Boc-Pro-Ala-OBzl | 52616-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-Ala-OBzl
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 52616-95-2
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₅
• 分子量: 376.453
• InChiKey: VSXLHXWSMDZSOB-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-Ala-OBzl 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,8aS)-六氢-3-甲基吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯在水中对含有脯氨酸残基的二酮哌嗪的分子捕获和构象变化

  摘要：

  将二酮哌嗪环（Pro-Xxx）（Xxx：氨基酸残基）的水溶液添加到（-）-表没食子儿茶素-3- O的水溶液中-gallate (EGCg) 导致 EGCg 和环 (Pro-Xxx) 的复合物沉淀。使用 EGCg 的环 (Pro-Xxx) 的分子捕获能力通过与 EGCg 复合物的沉淀物中包含的环 (Pro-Xxx) 的量与所用的总环 (Pro-Xxx) 的量之比来评估。cyclo(Pro-Xxx) 氨基酸残基侧链的更强疏水性导致更高的分子捕获能力。此外，当氨基酸残基的侧链具有亲水性羟基时，分子捕获能力降低。当不包括环(D-Pro-L-Ala)的二酮哌嗪环(Pro-Xxx)被带入EGCg的三个芳香A、B和B'环形成的疏水空间中，形成复合物时，它们的构象保持在疏水空间中。基于核奥弗豪泽效应 (NOE) 测量，2 O 是轴向的，而环（L-Pro-L-Ala）是赤道的。当环(D-Pro-L-Ala)

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00047
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丙氨酸苄酯 在 甲烷磺酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Boc-Pro-Ala-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Solution-Phase Automated Synthesis of Tripeptide Derivatives.

  摘要：

  开发了一种改进的用于三肽自动化合成的一般方法，在该方法中使用甲磺酸（MSA）代替三氟乙酸（TFA），从而避免了以下问题：1）强酸蒸汽对设备的腐蚀，2）乳液的形成，以及3）使用受限的溶剂二氯甲烷。作为自动化合成设备的应用，使用MSA方法系统地合成了216种片段三肽衍生物，产量极高，效率提高。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1138

文献信息

• Carboline-3-carboxylic acid modified related sequences of Ala-Arg-Pro-Ala-Lys, their synthesis and use as thromobolytic agent
  申请人：Peng Shiqi

  公开号：US20050080015A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to the protected intermediates and the deprotected products of P6A, related to the protected pseudopeptides introducing the protected intermediateds of P6A to 3S-(2-Boc)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid and the deprotected pseudopeptides, related to the protected pseudopeptides introducing the protected intermediateds of P6A to 3S-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid benzyl ester, related to the methods for their preparation, and related to their use as the thrombolytic agents.

  本发明涉及P6A的保护中间体和去保护产物，涉及将P6A的保护伪肽引入到3S-(2-Boc)-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸的保护中间体和去保护伪肽，涉及将P6A的保护伪肽引入到3S-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸苄酯的保护中间体，涉及它们的制备方法，以及它们作为溶栓剂的用途。
• Efficient near infrared fluorescence detection of elastase enzyme using peptide-bound unsymmetrical squaraine dye
  作者：Maryala Saikiran、Daisuke Sato、Shyam S. Pandey、Shuzi Hayase、Tamaki Kato

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.057

  日期：2017.9

  autofluorescence by biomolecules. Near infra-red (NIR) sensitive and self-quenching fluorescent probe based on the dye-peptide conjugate (SQ 1 PC) was designed and synthesized by facile and efficient one-pot synthetic route for the detection of Elastase activity. In the phosphate buffer solution, there was an efficient quenching of fluorescence of SQ 1 PC (86%) assisted by pronounced dye-dye interaction due to

  由于其深入的组织渗透以及生物分子对自发荧光的干扰最小，因此扩展波长对分析物响应的荧光探针非常需要用于成像应用。设计并合成了一种基于染料-肽结合物（SQ 1 PC）的近红外（NIR）敏感和自猝灭荧光探针，该探针通过简便有效的一锅合成路线来检测弹性蛋白酶的活性。在磷酸盐缓冲溶液中，由于H聚集物的形成，染料与染料之间的相互作用显着，有效抑制了SQ 1 PC（86％）的荧光。通过弹性蛋白酶将这种肽染料偶联物水解后，可以快速有效地恢复SQ 1 PC的这种淬灭荧光（在30 s内> 50％）。
• Dipeptide-Catalyzed Asymmetric Aldol Condensation of Acetone with (N-Alkylated) Isatins
  作者：Gianluigi Luppi、Pier Giorgio Cozzi、Magda Monari、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo050257l

  日期：2005.9.1

  The aldol condensation of acetone with several isatins is described. The desired compound was obtained in quantitative yield and with good enantioselectivities up to 77%. The best results were obtained with 10 mol % H-d-Pro-l-β3-hPhg-OBn as a catalyst, resulting in the preferential formation of the (R)-enantiomer. The absolute configuration of the newly formed chiral center has been assigned by an

  描述了丙酮与几种isatins的醛醇缩合反应。以定量收率获得所需化合物，对映体选择性高达77％。的最好的结果是10％（摩尔）H-获得d -Pro-升-β 3 -hPhg-OBN作为催化剂，导致优先形成的（共- [R ）-对映体。通过分子的X射线衍射研究和CD光谱分析确定了新形成的手性中心的绝对构型。
• NEW COMPOUNDS HAVING TRIPLE ACTIVITIES OF THROMBOLYSIS, ANTITHROMBOTIC AND RADICAL SCAVENGING, AND SYNTHESIS, NANO-STRUCTURE AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Lumosa Therapeutics Co., Ltd.

  公开号：US20160083423A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to a compound simultaneously having triple activities of thrombolysis, antithrombosis and free radical scavenging, as well as the preparation method, composition, and applications thereof. The compound is represented by the formula I shown below: wherein the definitions of T, Q, R 1 and R 2 are described herein. The compound of the present invention simultaneously has triple functions of thrombolysis, free radical scavenging and thrombus-targeting/antithrombosis. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising the compound, and a preparation method and a nanostructure of the compound.

  本发明涉及一种具有溶栓、抗血栓和自由基清除三重活性的化合物，以及其制备方法、组成和应用。该化合物由下式I所示：其中T、Q、R1和R2的定义在此描述。本发明的化合物同时具有溶栓、自由基清除和靶向/抗血栓三重功能。本发明还涉及一种包含该化合物的制药组合物，以及化合物的制备方法和纳米结构。
• Synthesis and biological properties of new hexapeptide substrates for vitamin K dependent carboxylase. Evidence for X-Pro cis/trans amide bond interconversions in prothrombin precursor fragment 18-23
  作者：Daniel H. Rich、Megumi Kawai、Hedda L. Goodman、John W. Suttie

  DOI：10.1021/jm00360a023

  日期：1983.6

  Three hexapeptide analogues, corresponding to sequence 18-23 of bovine prothrombin precursor [-Cys-Leu-Glu-Glu-Pro-Cys-] have been synthesized and evaluated as substrates for vitamin K dependent carboxylase. These new hexapeptides are moderately good substrates for the carboxylase but do not significantly inhibit carboxylation of Phe-Leu-Glu-Glu-Leu, a good substrate for the enzyme. Based on proton

  已合成了三种六肽类似物，它们对应于牛凝血酶原前体的序列18-23 [-Cys-Leu-Glu-Glu-Pro-Cys-]，并被评估为维生素K依赖性羧化酶的底物。这些新的六肽是羧化酶的中等良好底物，但不会显着抑制Phe-Leu-Glu-Glu-Leu（该酶的良好底物）的羧化作用。基于质子和碳13 NMR实验，可以确定序列18-23的构象在位置22含有脯氨酸，在氯仿-d中具有Glu-Pro22序列的反酰胺键。该酰胺键在Me2-SO-d6中转换为顺酰胺几何形状。提出羧化酶的良好底物在残基21和22之间需要反酰胺键。