16-hydroxy-tabersonine-N-oxide | 80249-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 16-hydroxy-tabersonine-N-oxide
• 英文别名: methyl (1R,10R,12R,19S)-12-ethyl-10-hydroxy-16-oxido-8-aza-16-azoniapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,8,13-pentaene-10-carboxylate
• CAS: 80249-96-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: MGJIVSMNEVPHLO-PAKYBLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-hydroxy-tabersonine-N-oxide 在 chromium(VI) oxide 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 methyl (3R,3aS,3a1R,5R,5aR,10bR)-3a-ethyl-6-methyl-1-oxo-2,3,3a,4,5a,6,11,12-octahydro-1H-3,5-epoxyindolizino[8,1-cd]carbazole-5(3a1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲基吲哚啉，吲哚啉和吲哚鎓-XIII 1：L'hydroxy-16déhydro-1vincadifformine，indérmédiairedans le rearrangementbiomimétiquede la Vincadifformine en vincamine

  摘要：

  标题化合物是长春花diff碱1仿生转化为长春胺7的关键中间体。它在C-16的构型是通过化学和光谱学证据相结合确定的。碘氧化可将14转化为桥连的内酰胺18，从而证明C-16处的羟基具有β构型。应用于长春花碱19的相同反应得到的21与通过微生物转化19获得的化合物之一相同。衍生物3和8的13 C NMR光谱（通过长春花呢碱的氧化获得）表明，氧化是通过在C-16处以β-构型引入取代基而进行的。然而，由于与N-4的强氢键合，醇3具有不同的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92453-6
• 作为产物：
  描述：

  它勃宁 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以40%的产率得到16-hydroxy-tabersonine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  甲基吲哚啉，吲哚啉和吲哚鎓-XIII 1：L'hydroxy-16déhydro-1vincadifformine，indérmédiairedans le rearrangementbiomimétiquede la Vincadifformine en vincamine

  摘要：

  标题化合物是长春花diff碱1仿生转化为长春胺7的关键中间体。它在C-16的构型是通过化学和光谱学证据相结合确定的。碘氧化可将14转化为桥连的内酰胺18，从而证明C-16处的羟基具有β构型。应用于长春花碱19的相同反应得到的21与通过微生物转化19获得的化合物之一相同。衍生物3和8的13 C NMR光谱（通过长春花呢碱的氧化获得）表明，氧化是通过在C-16处以β-构型引入取代基而进行的。然而，由于与N-4的强氢键合，醇3具有不同的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92453-6

文献信息

• Synthesis of vinca alakaloids and realated compounds<b>98</b>. Oxidation with dimethyldioxirane of compounds containing the aspidospermane and quebrachamine ring system. A simple synthesis of (7<i>S</i>,20<i>S</i>)-(+)-rhazidigenine and (2<i>R</i>,7<i>S</i>,20<i>S</i>)-(+)-rhazidine
  作者：János Éles、György Kalaus、Lajos SzabÓ、Albert LÉvai、IstvÁn Greiner、MÁria KajtÁr-Peredy、PÁl SzabÓ、Csaba SzÁntay

  DOI：10.1002/jhet.5570390423

  日期：2002.7

  The oxidation of (-)-tabersonine (1) with dimethyldioxirane (DMD) in neutral and acidic medium gave 16-hydroxytabersonine-N-oxide (3) and the didehydrovincamine isomers 4 and 5, respectively. (+)-14,15-Didehydro-quebrachamine (7) furnished the hydroxyindolenine 9, and the pentacyclic derivative 11. (+)-Quebrachamine (8) and DMD in neutral medium gave (7S,20S)-(+)-rhazidigenine (12) which was converted

  在中性和酸性介质中，用二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化（-）-大黄碱（1）分别得到16-羟基大黄碱-N-氧化物（3）和二脱氢长春胺异构体4和5。（+）-14,15-Didehydro-quebrachamine（7）提供了羟基吲哚啉9和五环衍生物11。（+）-瓜拉巴胺（8）和DMD在中性介质中得到（7 S，20 S）-（+）-rhazidigenine（12），将其转化为（2 R，7 S，20 S）-（+）-rhazidine （13b）用盐酸。