5,6-diacetoxyindol-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1403574-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-diacetoxyindol-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[(5,6-diacetyloxy-1H-indol-3-yl)sulfanyl]oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1403574-99-1
• 化学式: C₃₈H₄₅NO₂₁S
• 分子量: 883.835
• InChiKey: LDOBFGNOWWMDMK-HPTPZDSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  306
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosyl]1,1'-disulfide 、 phenyl-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosyl)-1-selenenylsulfide-β-d-glucopyranoside 、 5,6-二乙酰氧基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以52%的产率得到5,6-diacetoxyindol-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  5,6-二乙酰氧基吲哚的硫糖基化糖基化真黑素构建块，采用基于硒的适宜动态混合方法

  摘要：

  一系列 3-硫糖基化 5,6-二乙酰氧基吲哚衍生物是真黑素研究和应用的重要工具，通过利用硫糖苷试剂的动态混合物的实用和有效的方法制备。该策略对于安装单糖和二糖单元都是可行的，并且依赖于在二苯基二硒化物、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和四丁基溴化铵 (TBAB) 存在下，糖基二硫化物易于原位转化为相应的、更具反应性的苯基硫化物）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200299