2,3-bis(2,2'-bipyridin-6-yl)pyrazine | 187262-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(2,2'-bipyridin-6-yl)pyrazine
• 英文别名: 2,3-bis(2,2'-bipyrid-6-yl)pyrazine；2,3-Bis[6-(2,2'-bipyridyl)]pyrazine；2,3-Bis(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)pyrazine
• CAS: 187262-58-4
• 化学式: C₂₄H₁₆N₆
• 分子量: 388.431
• InChiKey: YKZKQBXZFWNUBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) acetate 、 2,3-bis(2,2'-bipyridin-6-yl)pyrazine 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Formation of a metallocyclophane via self-assembly of 2,3-bis(2,2′-bipyrid-6-yl)pyrazine and cobalt(II)

  摘要：

  电喷雾质谱、质子核磁共振、紫外滴定、电化学和 X 射线晶体学研究表明，在钴 (II) 存在下，2,3-双(2,2-联吡啶-6-基)吡嗪自组装形成二聚金属环烷，其在溶液中也稳定。

  DOI：

  10.1039/a705598f
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氰化钠 、 碘 、 四氯苯醌 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 73.92h， 生成 2,3-bis(2,2'-bipyridin-6-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  寡聚-（2,2'-联吡啶基）吡嗪的制备与表征

  摘要：

  改进的2,2'-联吡啶-6-甲醛1的制备为进一步合成低分子-（2,2'-联吡啶基）吡嗪6-8（超分子金属有机配合物的新配体）提供了良好的收率。根据1 H-NMR光谱和X射线晶体学研究，双（2，2'-联吡啶基）化合物6以螺旋构型存在于溶液中并且为固态。通过其晶体结构也证实了四（2,2'-联吡啶基）化合物8的结构。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970204

文献信息

• Synthesis, 1H/13C NMR spectroscopic and structural studies of sterically induced internal dynamics in novel mono- and di-ruthenium(II) 2,2′∶6′,2″-terpyridine complexes of 2,3-bis(2,2′-bipyridin-6-yl)pyrazine
  作者：Fenton R. Heirtzler、Markus Neuburger、Margareta Zehnder、Steven J. Bird、Keith G. Orrell、Vladimir Sik

  DOI：10.1039/a807970f

  日期：——

  The mono- and di-metallic N6-ruthenium(II) complexes [Ru(terpy)L][PF6]2 1 and [Ru(terpy)}2L][PF6]4 2, where L is 2,3-bis(2,2′-bipyridin-6-yl)pyrazine and terpy is 2,2′∶6′,2″-terpyridine, have been prepared. Extensive and careful 1H and 13C NMR spectroscopic studies at ambient temperature showed that complexation induces steric strain in the scaffolding of L and thereby fluxional behaviour in both complexes. In 1, rotation of the free 2,2′-bipyridyl (bpy) group of L relieves these interactions and results in two enantiomerically related conformations. In 2, a mutual twisting of both complexed bpy fragments results in helicene-like, P- and M-configured enantiomeric complexes. Dynamic low-temperature NMR studies of 1 and 2 in acetone-d6 solutions have provided activation energy data for both processes. The behaviour of 2 is paralleled by its crystal structure, which indicated a strong twisting of the bpy groups of L. Cyclic voltammetric and UV-spectroscopic studies conducted on both indicated a mild electrochemical and electronic coupling of the metal centres in 2.

  我们制备了单金属和双金属 N6-钌（II）配合物 [Ru(terpy)L][PF6]2 1 和 [Ru(terpy)}2L][PF6]4 2，其中 L 是 2,3-双（2,2â²-联吡啶-6-基）吡嗪，terpy 是 2,2â²â¶6â²,2â³-三吡啶。在常温下进行的大量细致的 1H 和 13C NMR 光谱研究表明，络合作用会导致 L 的支架产生立体应变，从而使两种络合物产生通性。在 1 号复合物中，L 的自由 2,2â²-联吡啶（bpy）基旋转缓解了这些相互作用，并产生了两种对映体相关的构象。在 2 中，两个络合的 bpy 片段相互扭转，形成螺旋状、P- 和 M-构象的对映体络合物。在丙酮-d6 溶液中对 1 和 2 进行的动态低温核磁共振研究提供了这两个过程的活化能数据。对 2 和 1 进行的循环伏安法和紫外光谱研究表明，2 中的金属中心具有温和的电化学和电子耦合作用。
• Preparation and Characterization of Oligo-(2,2′-Bipyridyl)pyrazines
  作者：Fenton R. Heirtzler、Markus Neuburger、Margareta Zehnder、Edwin C. Constable

  DOI：10.1002/jlac.199719970204

  日期：1997.2

  An improved preparation of 2,2′-bipyridine-6-carboxaldehyde 1 provides this compound in good yield for the further syntheses of oligo-(2,2′-bipyridyl)pyrazines 6–8, new ligands for supramolecular metallorganic complexes. According to 1H-NMR spectroscopic and X-ray crystallographic studies, the bis(2,2′-bipyridyl) compound 6 exists in a helical conformation in solution and in the solid state. The structure

  改进的2,2'-联吡啶-6-甲醛1的制备为进一步合成低分子-（2,2'-联吡啶基）吡嗪6-8（超分子金属有机配合物的新配体）提供了良好的收率。根据1 H-NMR光谱和X射线晶体学研究，双（2，2'-联吡啶基）化合物6以螺旋构型存在于溶液中并且为固态。通过其晶体结构也证实了四（2,2'-联吡啶基）化合物8的结构。
• Formation of a metallocyclophane via self-assembly of 2,3-bis(2,2′-bipyrid-6-yl)pyrazine and cobalt(II)
  作者：Fenton Heirtzler、Thomas Weyhermüller

  DOI：10.1039/a705598f

  日期：——

  Electrospray mass spectrometric, proton NMR, UV-titrametric, electrochemical and X-ray crystallographic studies have shown that, in the presence of cobalt(II), 2,3-bis(2,2′-bipyrid-6-yl)pyrazine self-assembles to form a dimeric metallocyclophane which is also stable in solution.

  电喷雾质谱、质子核磁共振、紫外滴定、电化学和 X 射线晶体学研究表明，在钴 (II) 存在下，2,3-双(2,2-联吡啶-6-基)吡嗪自组装形成二聚金属环烷，其在溶液中也稳定。