methyl 4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 76491-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl-[O⁴,O⁶-isopropylidene-α,D-gulopyranoside；Methyl-[O⁴,O⁶-isopropyliden-α,D-gulopyranosid；(4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 76491-09-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: VVWGLGMNWDWEJM-DMAGGPPCSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  369.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 10% Ru/C 、 氢气 、 重水 、 lithium hydroxide 作用下， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl 2,6,6-trideutero-4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖的立体和区域选择性直接多氘标记方法

  摘要：

  氘标记的糖由于其潜在的特性，可以用作核酸和糖蛋白代表的含糖高分子的结构分析的强大工具，也可以用作合成新药物候选物（重药物）的手性构件，如简化1 1 H NMR谱和C的稳定性以C相比d键 H键。我们通过在D 2中使用异质Ru / C催化的H–D交换反应，建立了一种直接有效的从未标记糖中合成氘代糖的方法。在氢气氛下具有理想的化学和立体选择性的O。直接的H-D交换反应可以选择性地在与游离羟基相邻的碳上进行，从而实现了以核糖和脱氧核糖为代表的各种吡喃糖苷（如葡萄糖和二糖）以及呋喃糖苷的氘标记。此外，通过使用乙缩醛型保护基团对羟基进行位点选择性保护，可以将所需数量的氘原子自由地结合到所选位置，因为氘交换反应不会在受保护羟基附近的位置进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201202852
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  199. 3：4-脱水半乳糖的衍生物对酸性试剂的行为。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000995