(2R,3R,4S,5R,6S)-2-((((2S,3R,4S,5S)-4-(benzoyloxy)-3-(benzyloxy)-5-((R)-1,2-bis(benzoyloxy)ethyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate | 1051371-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-((((2S,3R,4S,5S)-4-(benzoyloxy)-3-(benzyloxy)-5-((R)-1,2-bis(benzoyloxy)ethyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
• CAS: 1051371-56-2
• 化学式: C₆₂H₅₄O₁₇
• 分子量: 1071.1
• InChiKey: BYTCJCQFYAMIRK-RQKKXGQYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.67
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  203.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 2-((((2R,3R,4S,5S)-4-(benzoyloxy)-3-(benzyloxy)-5-((R)-1,2-bis(benzoyloxy)ethyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)methyl)benzoic acid 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-2-((((2S,3R,4S,5S)-4-(benzoyloxy)-3-(benzyloxy)-5-((R)-1,2-bis(benzoyloxy)ethyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性α-galactofuranosylation和二-合成和细胞壁多糖的四糖亚基的Talaromyces黄曲霉

  摘要：

  已经建立了使用2'-羧基苄基糖苷作为半乳糖基供体的立体选择性α-半呋喃糖基化。半乳糖基供体上的四苄基保护基对于仲醇受体的α-半乳糖基化至关重要。本方法已成功地应用于合成了Talaromyces flavus细胞壁多糖的二糖和四糖亚基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.118