ethyl 4,7-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-D-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 1240564-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4,7-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-D-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• 英文别名: ethyl 4,7-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-thio-manno-heptopyranoside
• CAS: 1240564-06-0
• 化学式: C₂₆H₃₄O₆S
• 分子量: 474.618
• InChiKey: SSBLASMTFQCGBE-MBJZRRMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,7-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-D-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 ethyl 2,3-di-O-acetyl-4,7-di-O-benzyl-6-O-levulinoyl-D-glycero-α-D-thio-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含dd-庚聚糖的幽门螺杆菌血清型O6十三糖O-抗原的化学合成和免疫学评估。

  摘要：

  针对幽门螺杆菌的糖缀合物疫苗的开发具有挑战性。的精确表位的幽门螺杆菌脂多糖（LPS）的O-抗原包含路易斯行列式寡糖和独特DD -heptoglycans尚未鉴定。此处报道的是幽门螺杆菌血清型O6十三糖O-抗原的首次全合成，该抗原包含末端Le y四糖，独特的α-（1→3），α-（1→6）-和α-（1→ 2）-连接的七聚糖和一个β- d-半乳糖接头，按[（2×1）+（3 + 8）]组装顺序。七个寡糖覆盖整个O-抗原的不同部分与特定焦点上的作用的阐明免疫学调查制备DD -heptoglycan和Le ÿ四糖。对分离的O6型血清型LPS免疫的兔血清进行的糖微阵列分析显示，对α-（1→3）连接的七聚糖具有体液免疫反应，这是设计幽门螺杆菌O6型血清型糖缀合物疫苗的关键主题。

  DOI：

  10.1002/anie.202004267
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,7S,7aS)-7-Benzyloxy-4-ethylsulfanyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carbaldehyde 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 正丁基锂 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 ethyl 4,7-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-D-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含dd-庚聚糖的幽门螺杆菌血清型O6十三糖O-抗原的化学合成和免疫学评估。

  摘要：

  针对幽门螺杆菌的糖缀合物疫苗的开发具有挑战性。的精确表位的幽门螺杆菌脂多糖（LPS）的O-抗原包含路易斯行列式寡糖和独特DD -heptoglycans尚未鉴定。此处报道的是幽门螺杆菌血清型O6十三糖O-抗原的首次全合成，该抗原包含末端Le y四糖，独特的α-（1→3），α-（1→6）-和α-（1→ 2）-连接的七聚糖和一个β- d-半乳糖接头，按[（2×1）+（3 + 8）]组装顺序。七个寡糖覆盖整个O-抗原的不同部分与特定焦点上的作用的阐明免疫学调查制备DD -heptoglycan和Le ÿ四糖。对分离的O6型血清型LPS免疫的兔血清进行的糖微阵列分析显示，对α-（1→3）连接的七聚糖具有体液免疫反应，这是设计幽门螺杆菌O6型血清型糖缀合物疫苗的关键主题。

  DOI：

  10.1002/anie.202004267

文献信息

• Synthesis of phosphorylated 3,4-branched trisaccharides corresponding to LPS inner core structures of Neisseria meningitidis and Haemophilus influenzae
  作者：Johan D.M. Olsson、Stefan Oscarson

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.006

  日期：2010.7

  spacer-equipped protected derivative of the common 3,4-branched diheptoside trisaccharide structure of the lipopolysaccharide core of Neisseria meningitidis and Haemophilus influenzae has been synthesized. The protecting group pattern installed allows regioselective introduction of phosphoethanolamine residues in the 3- and 6-position of the second heptose unit in accordance with native structures. From this intermediate

  2-（N-苄氧基羰基）氨基乙基7-O-乙酰基-6-O-烯丙基-2-O-苯甲酰基-4-O-苄基-3-O-氯乙酰基-1-甘油-α-d-manno-庚基吡喃糖基-（1-> 3）-[2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖基-（1-> 4）] -6,7-二-O-乙酰基-2已经合成了脑膜炎奈瑟氏球菌和流感嗜血杆菌的3，4-支化二庚糖苷三糖结构的具有间隔基的被保护的衍生物-O-苄基-1-甘油-α-d-甘露聚糖-吡喃果糖苷。所安装的保护基图案允许根据天然结构在第二个庚糖单元的3位和6位区域选择性引入磷酸乙醇胺残基。
• Chemical Synthesis and Antigenic Evaluation of Inner Core Oligosaccharides from <i>Acinetobacter baumannii</i> Lipopolysaccharide
  作者：Xian‐Yang Zhou、Ling‐Xin Li、Zhen Zhang、Shi‐Chao Duan、Ying‐Wen Huang、Yi‐Yang Luo、Xiao‐Dong Mu、Zhi‐Wei Chen、Yong Qin、Jing Hu、Jian Yin、Jin‐Song Yang

  DOI：10.1002/anie.202204420

  日期：2022.7.18

  Four inner core oligosaccharides from the lipopolysaccharide (LPS) of A. baumannii strain ATCC 17904 were chemically synthesized (see structures). Antigenic investigation indicated that the 4,5-branched Kdo trisaccharide, a common inner core structure of A. baumannii LPS, is a potential antigenic epitope that could be used for further immunological research to develop diagnostic tools or vaccines against

  化学合成了来自鲍曼不动杆菌ATCC 17904的脂多糖 (LPS) 的四种内核寡糖（见结构）。抗原研究表明，4,5-支链 Kdo 三糖是鲍曼不动杆菌LPS的常见内核结构，是一种潜在的抗原表位，可用于进一步的免疫学研究，以开发针对鲍曼不动杆菌的诊断工具或疫苗。