2-(3-(4-methoxyphenyl)propioloyl)phenyl acetate | 1403475-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-(4-methoxyphenyl)propioloyl)phenyl acetate
• 英文别名: [2-[3-(4-Methoxyphenyl)prop-2-ynoyl]phenyl] acetate
• CAS: 1403475-62-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: SASCPCUIOHEIPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(4-methoxyphenyl)propioloyl)phenyl acetate 在 18-冠醚-6 、 potassium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到4--甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  使用温和的 Sonogashira 偶联和 18-Crown-6 醚介导的 6-内环化合成黄酮和 γ-苯并吡喃酮

  摘要：

  利用温和的 Sonogashira 偶联和 18-crown-6 醚介导的邻炔基苯乙酸酯的 6-内环化，开发了一种合成黄酮和 γ-苯并吡喃酮的有效方法。通过使用该策略，以令人满意的收率合成了带有给电子基团、卤素和简单烷基取代基的黄酮和γ-苯并吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200529
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 N-甲基吗啉 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(3-(4-methoxyphenyl)propioloyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Privilege Ynone Synthesis via Palladium-Catalyzed Alkynylation of “Super-Active Esters”

  摘要：

  A neat palladium-catalyzed alkynylation reaction was developed with "super-active ester" as the carbonyl electrophile, which provides a dean-and efficient synthetic protocol for a broad array Of ynone compounds under CO-, Cu-,, ligand-, and base-free conditions. The superior activity of triazine ester was rationalized by the strong electron;withdrawing ability and the unique affinity of triazine On palladium. A mechanistic experiment clearly demonstrated that the N-Pd coordination of triazine plays a crucial role for the highly efficient C-O activation.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01466

文献信息

• 采用乙酰氧基保护的炔酮制备苯并吡喃酮类 化合物的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN105175375B

  公开（公告）日：2017-07-11

  本发明公开了一种采用乙酰氧基保护的炔酮制备苯并吡喃酮类化合物的方法，该方法以哌嗪为催化剂，将乙酰氧基保护的炔酮类化合物在室温条件下直接发生关环反应生成苯并吡喃酮类化合物。本发明操作简单，无需添加配体，催化剂廉价、用量少、对空气和水稳定，反应条件温和，反应时间短，成本较低，原子经济性高，底物适用性广，目标产物后处理简单且产率高，可广泛用于天然产物苯并吡喃酮类化合物的制备。
• Pd catalyzed couplings of “superactive esters” and terminal alkynes: Application to flavones and γ-benzopyranones construction
  作者：Dandan Yang、Zhenhua Wang、Xiu Wang、Huaming Sun、Zunyuan Xie、Juan Fan、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.10.030

  日期：2017.1

  Lewis base, N-methylmorpholine (NMM) accelerated Pd-catalyzed Sonogashira coupling of steric hindered super active esters, la-le, and terminal alkynes. This approach provided an efficient synthetic protocol for a broad array of acylated o-alkynoylphenols compounds, 3a-3e, under moderate conditions. The mechanistic study clearly demonstrated that NNM stabilized the catalytic palladium species, and accelerated the leaving of triazine moiety during the catalytic cycle of the cross-coupling reactions. In addition, piperazine was found to efficiently catalyze the 6-endo cyclization of acylated o-alkynoylphenols, which achieved the diversity oriented synthesis of gamma-benzopyranones, 4aa-4eg, with 93-99% yields. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.