1-(2',4'-dimethoxyphenacyl)-6-(2,4-dimethoxyphenyl)imidazo<1,2-a>imidazole | 138555-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2',4'-dimethoxyphenacyl)-6-(2,4-dimethoxyphenyl)imidazo<1,2-a>imidazole
• 英文别名: 1-(2,4-Dimethoxybenzoylmethyl)-6-(2,4-dimethoxyphenyl)-1H-imidazo<1,2-a>imidazole；1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-[6-(2,4-dimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]imidazol-1-yl]ethanone
• CAS: 138555-51-8
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₅
• 分子量: 421.453
• InChiKey: NUETVIKZCNKCNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',4'-dimethoxyphenacyl)-6-(2,4-dimethoxyphenyl)imidazo<1,2-a>imidazole 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 5.0h， 以70%的产率得到2-(2',4'-dimethoxy)phenyl-1H-imidazo<1,2-a>imidazole
  参考文献：
  名称：

  变力性聚氮杂戊烯舒马唑类似物

  摘要：

  芳基取代的 1H-咪唑并[1, 2-a]咪唑 8、咪唑并[2,1-b]噻唑 9、1,4-二氢咪唑并[4,5-d]咪唑 11 和 1(2),4-二氢咪唑已制备 [4,5-c] 吡唑 12-17。X 射线晶体学研究证实了 8 的结构，并表明该类似物以 1H 互变异构体的形式存在。这些杂环被评估为肌力剂和类似物 12、15 和 17，发现它们显示的肌力特性在体外较弱，但在体内比舒咪唑更有效。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250407
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2,4-二甲氧基苯乙酮 、 1H-咪唑-2-胺 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-(2',4'-dimethoxy)phenyl-1H-imidazo<1,2-a>imidazole 、 1-(2',4'-dimethoxyphenacyl)-6-(2,4-dimethoxyphenyl)imidazo<1,2-a>imidazole
  参考文献：
  名称：

  变力性聚氮杂戊烯舒马唑类似物

  摘要：

  芳基取代的 1H-咪唑并[1, 2-a]咪唑 8、咪唑并[2,1-b]噻唑 9、1,4-二氢咪唑并[4,5-d]咪唑 11 和 1(2),4-二氢咪唑已制备 [4,5-c] 吡唑 12-17。X 射线晶体学研究证实了 8 的结构，并表明该类似物以 1H 互变异构体的形式存在。这些杂环被评估为肌力剂和类似物 12、15 和 17，发现它们显示的肌力特性在体外较弱，但在体内比舒咪唑更有效。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250407

文献信息

• Studies of tautomerism and protonation in 2-aryl-1H-imidazo[1,2-a]imidazole derivatives using1H and13C NMR
  作者：Maili Liu、R. Duncan Farrant、Robert C. Glen、John C. Lindon、Paul Barraclough、Steven Smith

  DOI：10.1002/mrc.1260291112

  日期：1991.11

  The tautomerism and protonation of the putative inotropic 2-(2′,4′-dimethoxy)phenyl-1H-imidazo[1,2-a]imidazole (2) has been studied in several solvents by comparing its 1H and 13C chemical shifts with those of its 1- and 7-methyl derivatives 3 and 4, respectively, and acid salts. Tautomer and rotamer populations were also estimated from measurements of proton relaxation rates and NOE effects. Heterocycle 2 exists predominantly as the 1H-tautomer in CDCl3, but as the 7H-tautomer in DMSO-d6 and methanol-d4–D2O solutions. In CDCl3 solution, 2 appears to exist with the N-1-H and 2′-OMe groups adjacent, but in DMSO-d6 the conformation is the rotated form with N-7-H and H-6′ adjacent; 3 exists as a mixture of rotamers in CDCl3 and in DMSO-d6 whereas 4 is in the form with the N-7-Me and H-6′ adjacent in both solvents. The observed conformational preferences have been compared with the results of semi-empirical molecular orbital calculations and found to be in broad agreement. Protonation of 2 occurs mainly at N-1 in DMSO-d6 and at N-7 in CDCl3, as expected from observed tautomeric ratios in the free base.

  已研究假定的正性肌力药物2-(2′,4′-二甲氧基)苯基-1H-咪唑[1,2-a]咪唑（2）的互变异构和质子化，比较了其1H和13C化学位移与其1-和7-甲基衍生物3和4的化学位移，以及酸盐的化学位移。还通过测量质子弛豫速率和NOE效应估算了互变异构体和旋转异构体的分布。异环化合物2在CDCl3中主要以1H-互变异构体的形式存在，但在DMSO-d6和甲醇-d4–D2O溶液中则以7H-互变异构体的形式存在。在CDCl3溶液中，2似乎以N-1-H和2′-OMe基团相邻的形式存在，而在DMSO-d6中则是N-7-H和H-6′相邻的旋转构型；3在CDCl3和DMSO-d6中存在于旋转异构体的混合物中，而4在这两种溶剂中均以N-7-Me和H-6′相邻的形式存在。观察到的构象偏好与半经验分子轨道计算的结果进行比较，发现大致一致。在DMSO-d6中，2的质子化主要发生在N-1，而在CDCl3中则发生在N-7，这与在游离碱中观察到的互变异构体比例相符。