(2E,3E,5E,9E)-13-amino-12-bromo-2-ethylidene-4,10-dimethyl-11,13-dioxo-3,5,9-tridecatrienate | 1565789-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,3E,5E,9E)-13-amino-12-bromo-2-ethylidene-4,10-dimethyl-11,13-dioxo-3,5,9-tridecatrienate
• CAS: 1565789-61-8
• 化学式: C₁₈H₂₄BrNO₄
• 分子量: 398.297
• InChiKey: RBQVXSPSODNVIO-PFTGSOOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  86.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,3E,5E,9E)-13-amino-12-bromo-2-ethylidene-4,10-dimethyl-11,13-dioxo-3,5,9-tridecatrienate 、 丙酮醛 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到(-)-epolactaene
  参考文献：
  名称：

  振动圆二色性激子手性法快速合成伯克利酰胺D及其绝对构型

  摘要：

  （±）-伯来酰胺D的首次合成已经完成。该合成的关键特征包括通过Darzens反应形成α，β-环氧-γ-内酰胺，通过C-酰化反应构建螺环系统，然后通过环氧化物开放反应进行分子内螺环化。通过手性HPLC光学拆分后，通过振动圆二色性激子手性法确定了伯来酰胺D的两种对映体的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol500148g
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E,9E)-12-Carbamoyl-2-eth-(E)-ylidene-4,10-dimethyl-11-oxo-dodeca-3,5,9-trienoic acid methyl ester 在 sodium hydrogen sulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.58h， 以91%的产率得到(2E,3E,5E,9E)-13-amino-12-bromo-2-ethylidene-4,10-dimethyl-11,13-dioxo-3,5,9-tridecatrienate
  参考文献：
  名称：

  振动圆二色性激子手性法快速合成伯克利酰胺D及其绝对构型

  摘要：

  （±）-伯来酰胺D的首次合成已经完成。该合成的关键特征包括通过Darzens反应形成α，β-环氧-γ-内酰胺，通过C-酰化反应构建螺环系统，然后通过环氧化物开放反应进行分子内螺环化。通过手性HPLC光学拆分后，通过振动圆二色性激子手性法确定了伯来酰胺D的两种对映体的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol500148g