(2S,2S)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-2-methyl-2-(pent-3-ynyl)-γ-butyrolactone | 1048341-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,2S)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-2-methyl-2-(pent-3-ynyl)-γ-butyrolactone
• CAS: 1048341-89-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃Si
• 分子量: 310.509
• InChiKey: NFTRIJBEAMDNFW-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-2-methyl-γ-butyrolactone 、 5-iodopent-2-yne 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.75h， 以43%的产率得到(2R,2S)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-2-methyl-2-(pent-3-ynyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to the Fusicoccane A−B Ring Fragment Based on a Pauson−Khand Cycloaddition/Norrish Type 1 Fragmentation

  摘要：

  A synthetic approach to the A-B ring system within the fusicoccane family of diterpenes is presented. Key steps in this approach are a diastereoselective Pauson-Khand reaction, a Norrish 1 photofragmentation, a Charette cyclopropanation, and a ring-closing metathesis process.

  DOI：

  10.1021/jo800933f