(E)-3-Phenyl-but-2-enoic acid butyl ester | 52392-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-Phenyl-but-2-enoic acid butyl ester
• CAS: 52392-66-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: ZKKVFXAGCUDYQJ-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 2-丁烯酸丁酯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三正丁胺 、 N,N-disubstituted cyclic bis(thiourea) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到(E)-3-Phenyl-but-2-enoic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  双(硫脲)配体的设计合成及其在需氧条件下Pd催化Heck和Suzuki反应中的应用

  摘要：

  已经设计并合成了新的、庞大的 N,N-二取代无环和环状双（硫脲）配体。它们的钯 (0) 配合物非常稳定，是有氧条件下芳基碘化物和溴化物的 Heck 和 Suzuki 偶联反应的活性催化剂。在偶联反应中实现了良好的 TON 和 TOF [对于 PhI，TON 高达 1000000 和 TOF 高达 200000 (h(-1))；对于活化的芳基溴，TONs 高达 89000]。此外，还进行了进一步的研究以更多地了解这些催化剂的性质。发现活性催化剂是含有比例为 1:1 的双（硫脲）和 Pd 的螯合物。然而，与单硫脲不同，当双（硫脲）和 Id 以 2:1 的比例结合时，会发生进一步的配位以产生配位饱和的复合物；该配合物在偶联反应中无催化活性。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500644

文献信息

• Phosphine-free Pd–salen complexes as efficient and inexpensive catalysts for Heck and Suzuki reactions under aerobic conditions
  作者：Sanjay R. Borhade、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.109

  日期：2008.5

  iamino-palladium and N,N′-bis(salicylidene)-1,2-phenylenediamino palladium, are found to be highly active catalysts for the Heck olefination of aryl iodides and Suzuki reaction of aryl iodides and bromides giving excellent yields (70–90%) of products under aerobic conditions, in short reaction times (10–60 min).

  发现无磷的钯-salen络合物，N，N'-双（水杨基）-乙二氨基钯和N，N'-双（水杨基）-1,2-苯二氨基钯，是用于Heck烯化反应的高活性催化剂芳基碘化物的溴化物和芳烃碘化物与溴化物的Suzuki反应在有氧条件下，在较短的反应时间（10-60分钟）内可提供优异的产品收率（70-90％）。
• Palladium-catalyzed carboalkoxylation of aryl, benzyl, and vinylic halides
  作者：A. Schoenberg、I. Bartoletti、R. F. Heck

  DOI：10.1021/jo00937a003

  日期：1974.11
• Borhade, Sanjay R.; Waghmode, Suresh B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 10, p. 1549 - 1554
  作者：Borhade, Sanjay R.、Waghmode, Suresh B.

  DOI：——

  日期：——