1-methoxy-3-aminomethyleneindol-2-one | 339306-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-3-aminomethyleneindol-2-one
• 英文别名: 3-(aminomethylidene)-1-methoxyindol-2-one
• CAS: 339306-64-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: BJKZSDYFRNEROJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-aminomethyleneindol-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented Vilsmeier Formylation:  Expedient Syntheses of the Cruciferous Phytoalexins Sinalexin and Brassilexin and Discovery of a New Heteroaromatic Ring System

  摘要：

  A very concise first synthesis of sinalexin was achieved by regioselective formylation of 1-methoxyindoline-2 thione under Vilsmeier conditions followed by unprecedented ammonia workup, Similar formylation of indoline-2-thione yielded brassilexin and a novel pentacyclic heteroaromatic compound resulting from condensation of the Vilsmeier adduct of indoline-2-thione. Both sinalexin and brassilexin displayed strong antifungal activity against several pathogens of crucifers.

  DOI：

  10.1021/ol015691y
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxyindolin-2-one 在 ammonium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methoxy-3-aminomethyleneindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  十字花科植物抗毒素Brassilexin，Sinalexin，Wasalexins和类似物的简明合成：扩大Vilsmeier甲酰化的范围

  摘要：

  通过将Vilsmeier甲酰化应用到二氢吲哚-2-硫酮上，然后进行新的氨水后处理程序，证明了植物抗毒素黄铜素，芥辣素和类似物的有效合成。类似地，描述了使用顺式吲哚-2-酮的甲酰化-氨化非常精确的两锅合成植物抗毒素wasalexins。引人注目的是，这种新颖的氨水后处理允许顺序进行一锅甲酰化氨化反应，从而大大扩大了吲哚啉-2-硫酮和吲哚-2-酮的维尔斯迈尔甲酰化作用的范围。据报道，甲酰化-胺化反应的检查和条件的优化，以及几种黄铜蛋白类似物的合成和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1021/jo0479866

文献信息

• Metabolism of the crucifer phytoalexins wasalexin A and B in the plant pathogenic fungus Leptosphaeria maculans
  作者：M. Soledade C. Pedras、Mojm?r Such?

  DOI：10.1039/b609367a

  日期：——

  Wasalexins A and B are crucifer phytoalexins produced by two substantially different plant species, a wild species abundant in the Canadian prairies and a condiment plant widely cultivated in Japan. Interestingly, both plant species are resistant to an economically important fungal plant pathogen, the blackleg fungus [Leptosphaeria maculans (Desm.) Ces. et de Not., asexual stage Phoma lingam (Tode

  Wasalexins A和B是十字花科植物抗毒素，由两种基本不同的植物物种产生，加拿大的大草原上盛产一种野生物种，而日本则广泛种植一种调味品植物。有趣的是，两种植物都对经济上重要的真菌植物病原体黑腿真菌[Leptosphaeria maculans（Desm。）Ces。等，无性，Phoma lingam（Tode ex Fr.）Desm。]。研究了黄腐乳杆菌，对菜籽油有高毒力的菌株（BJ 125）和对芥末有毒力的较不常见的菌株（Laird 2 / Mayfair 2）中芥菜毒素A和B的转化。已经确定，两种真菌分离物均能够通过在异蜡毒素A的情况下还原或通过水解然后在异蜡毒素B的情况下还原而有效地代谢和分解毒素，从而有效地代谢和解毒。并非自然发生的，还发现其在黄斑狼疮的培养物中减少了。使用光谱方法阐明了新的代谢产物的结构，并通过合成进行了确认。生物测定法表明，芥子毒素的生物转化是一种解毒过程，