syn-(2R,3R)-[2-azido-3-hydroxy-3-phenyl-1-propanol] | 912296-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: syn-(2R,3R)-[2-azido-3-hydroxy-3-phenyl-1-propanol]
• 英文别名: (1R,2R)-2-azido-1-phenylpropane-1,3-diol
• CAS: 912296-87-8
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: BRPSUIGJORFILD-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-(2R,3R)-[2-azido-3-hydroxy-3-phenyl-1-propanol] 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(1R,2R)-(-)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of (−)-chloramphenicol and (+)-thiamphenicol

  摘要：

  Chloramphenicol and thiamphenicol have been enantioselectively synthesized using an asymmetric halohydrin reaction as a key step. In particular, halomethoxylation reaction was used, where O-methyl functions as a hydroxyl protecting group and eliminates an additional protection step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.014
• 作为产物：
  描述：

  anti-(4S,2'S,3'S)-3-(3'-Hydroxy-3'-phenyl-2'-bromo-1'-oxopropyl)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone 在 锂硼氢 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 syn-(2R,3R)-[2-azido-3-hydroxy-3-phenyl-1-propanol]
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of (−)-chloramphenicol and (+)-thiamphenicol

  摘要：

  Chloramphenicol and thiamphenicol have been enantioselectively synthesized using an asymmetric halohydrin reaction as a key step. In particular, halomethoxylation reaction was used, where O-methyl functions as a hydroxyl protecting group and eliminates an additional protection step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.014