1,3-bis(hydroxymethyl)indane | 128648-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,3-bis(hydroxymethyl)indane
• 英文别名: cis-1,3-indandimethanol；((1R,3S)-2,3-Dihydro-1H-indene-1,3-diyl)dimethanol；[(1R,3S)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]methanol
• CAS: 128648-22-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: HSHWTIUNVUWPRE-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(hydroxymethyl)indane 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 Novozym 435 、 18-冠醚-6 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (+/-)-cis-3-[6-(4'-chloro)phenyl-9H-purin-9-ylmethyl]indanylmethanol
  参考文献：
  名称：

  茚满衍生的新型 6-取代嘌呤基碳核苷的合成和细胞抑制活性

  摘要：

  由苯并降冰片二烯分三步制备的 (')-cis-1,3-indandimethanol acetate (5) 合成了一系列新的茚满 6 取代嘌呤碳核苷衍生物 8a-g 和 10a-d。6-氯嘌呤通过与 5 的 Mitsunobu 反应和甲磺酸酯 6 的取代引入，受保护的 6-氯嘌呤衍生物 7 与取代的苯基硼酸的 Suzuki-Miyaura 反应得到 9a-d（在 6 位具有取代苯环的受保护的嘌呤衍生物); 后者的去保护产生了新系列的嘌呤碳核苷茚满衍生物10a-d。用R'H/NaOH处理化合物7得到平行系列8a-g，在6位具有烷氧基或氨基基团R'而不是取代的苯环。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31956
• 作为产物：
  描述：

  (1α,3α)-2,3-dihydro-1H-indene-1,3-dicarbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以74%的产率得到1,3-bis(hydroxymethyl)indane
  参考文献：
  名称：

  源自茚满的新的碳环核苷。

  摘要：

  从1,2-茚二酮二甲醇通过Mitsunobu反应与6-氯腺嘌呤反应，然后引入适当的取代基，可以有效地制备7种来自茚满（1a-g）的碳环核苷。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002503

文献信息

• NEW CARBOCYCLIC NUCLEOSIDES DERIVED FROM INDAN
  作者：F. Abad、F. Álvarez、F. Fernández、X. García-Mera、J. E. Rodríguez-Borges

  DOI：10.1081/ncn-100002503

  日期：2001.3.31

  Seven new carbocyclic nucleosides derived from indan (1a-g) were efficiently prepared from 1,2-indanedimethanol vía Mitsunobu reaction with 6-chloroadenine and subsequent introduction of the appropriate substituent.

  从1,2-茚二酮二甲醇通过Mitsunobu反应与6-氯腺嘌呤反应，然后引入适当的取代基，可以有效地制备7种来自茚满（1a-g）的碳环核苷。
• Synthesis of (±)-<i>cis</i>-3-Aminomethyl-1-indanylmethanol as a Precursor of Carbocyclic Analogues of Nucleosides
  作者：M. Escobar、F. Fernández、X. García-Mera、J. E. Rodriguez-Borges

  DOI：10.1080/15257779908041520

  日期：1999.4

  Aminoalcohol precursor of carbocyclic analogues of nucleosides (+/-)-cis-3-aminomethyl-1-indanylmethanol was efficiently synthesized starting from benzonorbornadiene (5) previously prepared by addition of cyclopentadiene to 1-bromo-2-fluorobenzene.
• Bhushan; Chandrasekaran, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 8-10, p. 660 - 663
  作者：Bhushan、Chandrasekaran

  DOI：——

  日期：——
• BHUSHAN, VIDHYA;CHANDRASEKARAN, S., J. INDIAN CHEM. SOC., 66,(1989) N-10, C. 660-663
  作者：BHUSHAN, VIDHYA、CHANDRASEKARAN, S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Cytostatic Activities of New 6-Substituted Purinylcarbonucleosides Derived from Indan
  作者：Franco Fernández、Xerardo García-Mera、Melvin Morales、José E. Rodríguez-Borges、Eric De Clercq

  DOI：10.1055/s-2002-31956

  日期：——

  substituted phenylboronic acids afforded 9a-d (protected purine derivatives with substituted phenyl rings at position 6); deprotection of the latter yielded the new series of purinylcarbonucleoside indan derivatives 10a-d. Treatment of compound 7 with R'H/NaOH afforded a parallel series 8a-g, with alkoxy or amino groups R' at position 6 instead of substituted phenyl rings.

  由苯并降冰片二烯分三步制备的 (')-cis-1,3-indandimethanol acetate (5) 合成了一系列新的茚满 6 取代嘌呤碳核苷衍生物 8a-g 和 10a-d。6-氯嘌呤通过与 5 的 Mitsunobu 反应和甲磺酸酯 6 的取代引入，受保护的 6-氯嘌呤衍生物 7 与取代的苯基硼酸的 Suzuki-Miyaura 反应得到 9a-d（在 6 位具有取代苯环的受保护的嘌呤衍生物); 后者的去保护产生了新系列的嘌呤碳核苷茚满衍生物10a-d。用R'H/NaOH处理化合物7得到平行系列8a-g，在6位具有烷氧基或氨基基团R'而不是取代的苯环。

表征谱图