(1α,3α)-2,3-dihydro-1H-indene-1,3-dicarbaldehyde | 235432-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1α,3α)-2,3-dihydro-1H-indene-1,3-dicarbaldehyde
• 英文别名: 1,3-Diformylindane；(1S,3R)-2,3-dihydro-1H-indene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 235432-81-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: DGSDZSWQWRAJHN-DTORHVGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,3α)-2,3-dihydro-1H-indene-1,3-dicarbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以74%的产率得到1,3-bis(hydroxymethyl)indane
  参考文献：
  名称：

  源自茚满的新的碳环核苷。

  摘要：

  从1,2-茚二酮二甲醇通过Mitsunobu反应与6-氯腺嘌呤反应，然后引入适当的取代基，可以有效地制备7种来自茚满（1a-g）的碳环核苷。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002503
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 在 臭氧 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1α,3α)-2,3-dihydro-1H-indene-1,3-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  茚满衍生的新型 6-取代嘌呤基碳核苷的合成和细胞抑制活性

  摘要：

  由苯并降冰片二烯分三步制备的 (')-cis-1,3-indandimethanol acetate (5) 合成了一系列新的茚满 6 取代嘌呤碳核苷衍生物 8a-g 和 10a-d。6-氯嘌呤通过与 5 的 Mitsunobu 反应和甲磺酸酯 6 的取代引入，受保护的 6-氯嘌呤衍生物 7 与取代的苯基硼酸的 Suzuki-Miyaura 反应得到 9a-d（在 6 位具有取代苯环的受保护的嘌呤衍生物); 后者的去保护产生了新系列的嘌呤碳核苷茚满衍生物10a-d。用R'H/NaOH处理化合物7得到平行系列8a-g，在6位具有烷氧基或氨基基团R'而不是取代的苯环。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31956

文献信息

• Towards hydrocarbon analogues of the porphyrins: synthesis and spectroscopic characterization of the first dicarbaporphyrin†
  作者：Timothy D. Lash、Jennifer L. Romanic、Michael J. Hayes、John D. Spence

  DOI：10.1039/a809639b

  日期：——

  Condensation of 3,4-diethylpyrrole with 1,3-diformylindane in the presence of catalytic HBr afforded, following oxidation with FeCl3, the first example of a dicarbaporphyrin in moderate yield; this novel bridged annulene system retains a strong diamagnetic ring current in 1H NMR spectroscopy as well as a porphyrin-like UV–VIS spectrum.

  3,4-二乙基吡咯与 1,3-二甲酰基林丹在催化 HBr 存在下缩合，然后用 FeCl3 氧化，得到中等产率的二碳卟啉的第一个例子；这种新颖的桥联轮烯系统在 1H NMR 光谱以及类卟啉 UV-VIS 光谱中保留了强大的抗磁环电流。
• Synthesis of (±)-<i>cis</i>-3-Aminomethyl-1-indanylmethanol as a Precursor of Carbocyclic Analogues of Nucleosides
  作者：M. Escobar、F. Fernández、X. García-Mera、J. E. Rodriguez-Borges

  DOI：10.1080/15257779908041520

  日期：1999.4

  Aminoalcohol precursor of carbocyclic analogues of nucleosides (+/-)-cis-3-aminomethyl-1-indanylmethanol was efficiently synthesized starting from benzonorbornadiene (5) previously prepared by addition of cyclopentadiene to 1-bromo-2-fluorobenzene.
• Heterogenous Oxidation of [2.2.1] Bridged Bicyclic Alkenes with KMnO₄-CuSO₄.5H₂O: An Alternative Ozonolysis
  作者：Süleyman Göksu、Ramazan Altundaş、Yaşar Sütbeyaz

  DOI：10.1080/00397910008087198

  日期：2000.4.1

  Seven [2.2.1] bridged alkenes were cleaved to the corresponding dialdehyde products by neutral heterogenous oxidation with KMnO4-CuSO4. 5H(2)O. While endo, endo-dimethyl bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylate, [2.2.2] bridged alkene, gave the corresponding alpha-hydroxy ketone, endo, endo-dimethyl bicyclo[3.2.2]non-8-ene-6,7-dicarboxylate afforded a diketone product.