[(S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propylamino]-acetic acid methyl ester | 228868-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propylamino]-acetic acid methyl ester
• CAS: 228868-08-4
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₅
• 分子量: 428.528
• InChiKey: CYUZFHCDEZYLEZ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  85.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胸腺嘧啶-1-乙酸 、 [(S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propylamino]-acetic acid methyl ester 在 TEA 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl N-[2-Boc-amino-3-(4'-benzyloxyphenyl)propyl]-N-(thymin-1-ylacetyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Chiral Peptide Nucleic Acid (PNA) Monomers by a Simplified Reductive Animation Method

  摘要：

  The aim of this work was the preparation of four new peptide nucleic acid (PNA) monomer backbone by reductive amination of N-alpha-Boc-protected chiral amino aldehydes, derived from Leu, Phe, Tyr(Bzl), and Thr(Bzl), with methyl glycinate. To the crude 2-substituted methyl N-(2-Boc-aminoethyl)glycinates obtained, thymin-1-ylacetic acid was coupled using TBTU procedure in a one-pot reaction. PNA monomers were isolated and characterized.

  DOI：

  10.1080/15257779908043081
• 作为产物：
  描述：

  BOC-(O-Benzyl)-L-tyrosine N-methyl-O-methylcarboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 [(S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propylamino]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Chiral Peptide Nucleic Acid (PNA) Monomers by a Simplified Reductive Animation Method

  摘要：

  The aim of this work was the preparation of four new peptide nucleic acid (PNA) monomer backbone by reductive amination of N-alpha-Boc-protected chiral amino aldehydes, derived from Leu, Phe, Tyr(Bzl), and Thr(Bzl), with methyl glycinate. To the crude 2-substituted methyl N-(2-Boc-aminoethyl)glycinates obtained, thymin-1-ylacetic acid was coupled using TBTU procedure in a one-pot reaction. PNA monomers were isolated and characterized.

  DOI：

  10.1080/15257779908043081