(1S,3R,10bR)-3-benzoyl-1,2,3,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carbonitrile | 32896-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,10bR)-3-benzoyl-1,2,3,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 32896-96-1；104760-24-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: SQQCPUXEABHILA-BHIYHBOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,10bR)-3-benzoyl-1,2,3,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carbonitrile 、 丙烯腈 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1S,2aR,4aR,9bR)-2a-Benzoyl-1,2,2a,3,4,4a,5,9b-octahydro-pyrrolizino[3,4,5-ab]isoquinoline-1,4-dicarbonitrile 、 (1R,9S,12S,14S)-12-benzoyl-15-azatetracyclo[7.5.1.02,7.012,15]pentadeca-2,4,6-triene-11,14-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tandem 1,3-dipolar cycloadditions of pyridinium or isoquinolinium methylides with olefinic dipolarophiles leading to cycl[3.2.2]azines. Enamine route as a new generation method of azomethine ylides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00263a030
• 作为产物：
  描述：

  isoquinolinium phenylacylide 、 丙烯腈 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;TAKENAKA, SHIGEORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 11, 3320-3336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemical Study on 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Heteroaromatic<i>N</i>-Ylides with Unsymmetrically Substituted Olefinic Dipolarophiles
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.58.3320

  日期：1985.11

  Regioselectivity and stereoselectivity of the cycloadditions of heteroaromatic N-ylides with unsymmetrically-substituted olefins such as methyl-substituted cis olefins, an acrylate, the related olefins, trans nitro olefins, and other trans olefins have been investigated. These cycloadditions are highly regioselective, while the stereoselectivity depends upon both the electronic and steric nature of

  已经研究了杂芳族 N-叶立德与不对称取代的烯烃（例如甲基取代的顺式烯烃、丙烯酸酯、相关烯烃、反式硝基烯烃和其他反式烯烃）的环加成反应的区域选择性和立体选择性。这些环加成是高度区域选择性的，而立体选择性取决于叶立德和烯烃的取代基的电子和空间性质。已经作为动力学控制产物形成的反形式叶立德的 1-endo-2-exo 环加合物通过逆环加成过程或 1-通过甜菜碱中间体的合成内酯的 exo-2-endo 环加合物。