methyl (S)-9-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-10-undecenoate | 1156536-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-9-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-10-undecenoate
• 英文别名: methyl (S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-undecenoate；methyl (9S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundec-10-enoate
• CAS: 1156536-00-3
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 328.568
• InChiKey: QDGLDYOCOUTSOI-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-9-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-10-undecenoate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到methyl (S)-9-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-10-oxodecanoate
  参考文献：
  名称：

  简明的方法来phytoprostane B的两种对映体1的II型

  摘要：

  通过以3-[（（二甲氧基磷酰基）甲基]环戊烯酮为关键试剂的两个基本转化，对映体植物前列腺素B 1 II型甲酯的合成以约30％的总收率完成。它们包括环C（2）碳的乙基化和使用C（3）处的膦酸酯部分进行的霍纳烯化反应。通过外消旋9-羟基-10-十一碳烯酸酯通过不对称的Sharpless环氧化（动力学拆分），然后进行臭氧分解，可以很容易地制备霍纳反应的新组分，即对映体9-甲酰基-9-羟基纳米酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.005
• 作为产物：
  描述：

  methyl 9-hydroxyundec-10-enoate 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (S)-9-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-10-undecenoate
  参考文献：
  名称：

  简明的方法来phytoprostane B的两种对映体1的II型

  摘要：

  通过以3-[（（二甲氧基磷酰基）甲基]环戊烯酮为关键试剂的两个基本转化，对映体植物前列腺素B 1 II型甲酯的合成以约30％的总收率完成。它们包括环C（2）碳的乙基化和使用C（3）处的膦酸酯部分进行的霍纳烯化反应。通过外消旋9-羟基-10-十一碳烯酸酯通过不对称的Sharpless环氧化（动力学拆分），然后进行臭氧分解，可以很容易地制备霍纳反应的新组分，即对映体9-甲酰基-9-羟基纳米酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.005

文献信息

• A concise synthesis of pinellic acid using a cross-metathesis approach
  作者：Ayako Miura、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.063

  日期：2009.4

  A new enantioselective synthesis of pinellic acid, a trihydroxy unsaturated fatty acid exhibiting oral adjuvant activity for nasally administered influenza vaccine, has been accomplished using a cross-metathesis reaction between two terminal olefin intermediates as the key step. This synthesis is the shortest to date, furnishing pinellic acid in 17% overall yield via only seven steps from a readily available known dihydroxy ester. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.