methyl (2S,3R)-3-(2-bromophenyl)-3-hydroxy-2-methoxypropanoate | 1241850-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-(2-bromophenyl)-3-hydroxy-2-methoxypropanoate
• CAS: 1241850-20-3
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₄
• 分子量: 289.126
• InChiKey: KBFCLIDTKDAKIB-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲酸 、 氯化(均三甲苯)[(R,R)-N-(对甲苯磺酰基)-1,2-二苯乙烯基二胺]钌(II) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 、 methyl (2S,3R)-3-(2-bromophenyl)-3-hydroxy-2-methoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  高Monodifferentiated的Diastereo-和不对称合成顺式-1,2-二醇通过不对称氢转移反应衍生物通过动态动力学拆分

  摘要：

  描述了通过来自相应外消旋β-酮酯的动态动力学拆分反应，通过高效催化不对称转移氢化反应，对α-烷氧基取代的顺-β-羟基酯的第一种对映体和非对映体选择性方法。在这种原子经济的过程中，同时生成了两个连续的立体中心，它们具有出色的非对映选择性（最高99/1）和对映选择性（最高99％），从而可以快速获得多种芳香族和杂芳香族单分化syn -1 ，2-二醇。

  DOI：

  10.1021/ol101451s

文献信息

• Efficient Synthesis of Differentiated<i>syn</i>-1,2-Diol Derivatives by Asymmetric Transfer Hydrogenation-Dynamic Kinetic Resolution of α-Alkoxy-Substituted β-Ketoesters
  作者：Laure Monnereau、Damien Cartigny、Michelangelo Scalone、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/chem.201501884

  日期：2015.8.10

  Asymmetric transfer hydrogenation was applied to a wide range of racemic aryl α‐alkoxy‐β‐ketoesters in the presence of well‐defined, commercially available, chiral catalyst RuII–(N‐p‐toluenesulfonyl‐1,2‐diphenylethylenediamine) and a 5:2 mixture of formic acid and triethylamine as the hydrogen source. Under these conditions, dynamic kinetic resolution was efficiently promoted to provide the corresponding

  不对称转移氢化物应用于广泛范围外消旋芳α -烷氧基- β酮酯的在定义明确的，可商购的手性催化剂的Ru的存在II - （ñ - p甲苯磺酰基-1,2-二苯基）和甲酸和三乙胺的5：2混合物作为氢源。在这些条件下，有效地促进了动态动力学拆分，从而提供了相应的衍生自取代的芳族和杂芳族醛的顺式α-烷氧基-β-羟基酯，具有非对映选择性高（非对映体比（dr）> 99：1），几乎完美对映选择性（对映体过量（ee）> 99％）。此外，在对反应条件进行了广泛筛选之后，使用Ru II和Rh III系留的预催化剂将这一过程扩展到了更具挑战性的带有烯基，炔基和烷基取代基的底物，从而提供了相应的合成α-烷氧基β-羟基酯具有出色的对映控制（高达99％  ee）和良好至完美的非对映控制（dr> 99：1）。最后，本方案的合成效用通过应用于不对称合成手性酯（2 S）-2-乙氧基-3-（4-羟基苯基）丙酸酯，在许多过氧化物酶体中是重要的药效团。增殖激活受体α/