2,5-dihexyloxybenzaldehyde | 220980-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-dihexyloxybenzaldehyde
• 英文别名: 2,5-Dihexoxybenzaldehyde
• CAS: 220980-49-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: KNGSXIVXPZBBJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihexyloxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(2,5-Dihexoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过 2,5-二烷氧基苄醇或 2,5-二烷氧基苄基溴的环低聚反应制备柱 [n] 芳烃

  摘要：

  通过 2,5-二烷氧基苄醇或 2,5-二烷氧基苄基溴在室温下用适当的路易斯酸催化剂进行环化低聚，实现了柱 [n] 芳烃 (n = 5 或 6) 的简便有效的制备。这种环低聚的机制被认为是 Friedel-Crafts 烷基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100698
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 四氯化钛 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,5-dihexyloxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Martinez-Ruiz; Behnisch; Schweikart, Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 8, p. 1294 - 1301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hansch’s analysis application to chalcone synthesis by Claisen–Schmidt reaction based in DFT methodology
  作者：Marco Mellado、Alejandro Madrid、Úrsula Martínez、Jaime Mella、Cristian O. Salas、Mauricio Cuellar

  DOI：10.1007/s11696-017-0316-3

  日期：2018.3

  Chalcones are bioactive compounds obtained from either natural sources or synthetic procedures and widely used due to their several biological properties. The most common experimental methodology in obtaining these compounds is Claisen–Schmidt reaction, which is a particular type of aldolic condensation. In this work, we have synthesized 23 chalcones and by density functional theory (DFT) calculation

  查耳酮是从天然来源或合成方法获得的生物活性化合物，由于其多种生物学特性而被广泛使用。获得这些化合物最常见的实验方法是克莱森-施密特反应，这是一种特殊的醛醇缩合反应。在这项工作中，我们合成了23个查耳酮，并通过密度泛函理论（DFT）计算，我们研究了几种苯甲醛的反应性差异及其对该反应产率的影响。在分子轨道描述符的基础上，基于Hansch的分析获得了两个定量结构-反应性关系（QSRR）模型。这项研究的结果表明，对于大多数苯甲醛（23种化合物中的15种），它们的反应性与LUMO能量和全球亲电指数相关（ω）值，这是在克莱森－施密特凝聚机理（亲核加成）的第一步中确定的。同样，对于最小的苯甲醛类，它们的反应性与它们的HOMO和ΔL  -  H（LUMO-HOMO）能量有关，这是在机理的第二步（反式消除）中确定的。这是基于DFT方法分析查尔酮合成产率的QSRR模型的第一份报告。
• Synthesis of oligo(p-phenylene–vinylene–thienylene)s as potential red light-emitting materials
  作者：Cuihua Xue、Fen-Tair Luo

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00783-x

  日期：2003.7

  Several potential red light-emitting oligomers containing alkoxylated phenylene–vinylene–thienylene backbones with and without cyano groups at the olefin moieties have been designed and synthesized. The influences of the skeleton as well as the position of the cyano groups in the vinylene moiety to the absorption and emission spectra of these new oligomers are also discussed.

  设计并合成了几种潜在的红色发光低聚物，这些低聚物包含在烯烃部分带有和不带有氰基的烷氧基化亚苯基-亚乙烯基-亚噻吩基骨架。还讨论了骨架以及亚乙烯基部分中氰基的位置对这些新的低聚物的吸收和发射光谱的影响。
• Synthesis of Oligo(thienylene-vinylene) by Regiocontrolled Deprotonative Cross-Coupling
  作者：Shota Tanaka、Yuta Fukui、Naoki Nakagawa、Kohei Murakami、Takurou N. Murakami、Nagatoshi Koumura、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03567

  日期：2016.2.19

  Concise synthesis of oligo(thienylene-vinylene) with a head-to-tail type structure is achieved by regioselective deprotonative coupling of 3-hexylthiophene. The palladium catalyzed reaction of 3-hexylthiophene with (E)-2-(2-bromoethenyl)-3-hexylthiophene takes place to afford head-to-tail type trans-1,2-dithienylethene. Further extension of a vinylthiophene unit is similarly performed in an iterative

  通过3-己基噻吩的区域选择性去质子偶联，可以实现头到尾结构的低聚（亚噻吩基-亚乙烯基）的精确合成。发生3-己基噻吩与（E）-2-（2-溴乙烯基）-3-己基噻吩的钯催化反应，得到头到尾型反式-1,2-二噻吩基乙烯。乙烯基噻吩单元的进一步延伸类似地以迭代方式进行。
• Inhibition of Caco-2 and MCF-7 cancer cells using chalcones: synthesis, biological evaluation and computational study
  作者：Marco Mellado、Mauricio Reyna-Jeldes、Caroline Weinstein-Oppenheimer、Claudio Coddou、Carlos Jara-Gutierrez、Joan Villena、Luis F. Aguilar

  DOI：10.1080/14786419.2021.1984465

  日期：2022.9.2

  development of novel anticancer agents derived from natural sources, like chalcone derivatives. For this investigation, twenty-three chalcones (4a-w) were synthesized and evaluated as antiproliferative agents against MCF-7 and Caco-2 cells, finding three and two compounds with similar or higher antiproliferative activity than daunorubicin, while only two chalcones showed better selectivity indexes than

  摘要 癌症是全球第二大死亡原因，其中乳腺癌和结肠癌是最常见的类型。传统的治疗策略有几个副作用，这些副作用激发了从天然来源（如查尔酮衍生物）中提取的新型抗癌剂的开发。在这项研究中，合成了 23 种查尔酮 ( 4a-w )，并对其作为抗 MCF-7 和 Caco-2 细胞的抗增殖剂进行了评估，发现三种和两种化合物具有与柔红霉素相似或更高的抗增殖活性，而只有两种查尔酮表现出更好的抗增殖活性在 MCF-7 上的选择性指数高于柔红霉素。根据这些结果，我们开发了性能良好的 QSAR 模型 (r > 0.850, q 2>0.650），发现了几个可以改变查尔酮活性和选择性的结构特征。根据这些模型，查尔酮4w和4t分别对 Caco-2 和 MCF-7 具有高效力和选择性，这使得它们成为开发 ROS 非依赖性促凋亡剂的潜在候选药物。
• Tuning the Photophysical Properties of Metal-Free Room Temperature Organic Phosphors via Compositional Variations in Bromobenzaldehyde/Dibromobenzene Mixed Crystals
  作者：Onas Bolton、Dongwook Lee、Jaehun Jung、Jinsang Kim

  DOI：10.1021/cm503678r

  日期：2014.11.25

  surprising variety of emitter sizes, both oversized and undersized, maximum quantum efficiency is reached when emitters and hosts are identically sized and the former is present at 1–10 wt % of total solids. The optimum quantum efficiency for these systems appears, empirically, to be in the range of 45–55%. To fine-tune emission color, altering the halogen substitution of the emitter molecule affords sequential

  在最近的几项发现和广阔而又未开发的设计空间的刺激下，纯有机磷光材料开始引起人们对有机光电子和传感器中潜在应用的兴趣。一类特别有前景的纯有机磷光体是由掺入二溴苯主体晶体中的溴苯甲醛发光体组成的族。这些器件具有明亮，坚固且颜色可调的室温磷光，从而脱颖而出。但是，尽管具有这些吸引人的品质，但定义这些材料的混合晶体图案对晶体包装，化学结构和样品制备的要求还很复杂，尚不为人们所理解。在这里，我们报告了对这些材料的详细研究，以优化发射效率和微调颜色。全面的，数据表明，将发射极有效地包含到主体晶体中对于优化量子效率至关重要。来自混合晶体的磷光发射是偏振的，表明溴苯甲醛客体在二溴苯主体晶体中有序排列。尽管主体化合物可以耐受各种尺寸的发射体，无论是大尺寸的还是小尺寸的，但当发射体和主体的尺寸相同且前者的含量为总固体的1-10 wt％时，可以达到最大的量子效率。根据经验，这些系统的最佳量子效率似乎在45-55