(3Ξ,3aR)-5t,8a-dimethyl-(3ar,8at,9ac)-3a,5,6,7,8,8a,9,9a,4',5'-decahydro-spiro[naphtho[2,3-b]furan-3,3'-pyrazol]-2-one | 91379-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3Ξ,3aR)-5t,8a-dimethyl-(3ar,8at,9ac)-3a,5,6,7,8,8a,9,9a,4',5'-decahydro-spiro[naphtho[2,3-b]furan-3,3'-pyrazol]-2-one
• 英文别名: (3Ξ,3aR)-5t,8a-Dimethyl-(3ar,8at,9ac)-3a,5,6,7,8,8a,9,9a,4',5'-decahydro-spiro[naphtho[2,3-b]furan-3,3'-pyrazol]-2-on
• CAS: 91379-32-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: LGFBJJONRITRIR-FZDFRVPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  51.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Ξ,3aR)-5t,8a-dimethyl-(3ar,8at,9ac)-3a,5,6,7,8,8a,9,9a,4',5'-decahydro-spiro[naphtho[2,3-b]furan-3,3'-pyrazol]-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (3Ξ)-3-[4aR)-3c-hydroxy-4a,8c-dimethyl-(4ar)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-[2c]naphthyl]-4,5-dihydro-3H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Hansen, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 943,946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 土木香内酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以1.4 g的产率得到(3Ξ,3aR)-5t,8a-dimethyl-(3ar,8at,9ac)-3a,5,6,7,8,8a,9,9a,4',5'-decahydro-spiro[naphtho[2,3-b]furan-3,3'-pyrazol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  芥子油中的香菜子的化学和抗真菌潜力

  摘要：

  土木香内酯和异土木香内酯是从粉状根中分离总状土木香使用索氏萃取，接着通过柱色谱法H.。使用重氮甲烷，重氮乙烷和重氮丙烷合成了丙二酸内酯和丙二酸内酯的吡唑啉。使用IR和1 H NMR光谱技术进行化合物的结构阐明。所有化合物进行了筛选体外以各种浓度对它们的抗真菌潜在孢甘蓝和青霉使用孢子萌发抑制技术和对水稻纹枯病菌通过中毒的食物技术。所有化合物对测试真菌均表现出相当好的真菌毒性，ED 50值小于500μgmL  -1。 用重氮甲烷，重氮乙烷和重氮丙烷处理Alantolactone（1）和异丙二酸内酯，以高收率得到产物。土木香，异土木香内酯及其衍生物制备表现出相当不错的杀菌活性对赤甘蓝，纹枯病和青霉。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0347-9

文献信息

• Isolation, Chemical Transformation, and Antifungal Potential of Sesquiterpene Lactones from Inula Racemosa
  作者：Ramandeep Kaur、K. K. Chahal、Urvashi

  DOI：10.1007/s10600-020-02989-1

  日期：2020.3

  The present study reports the isolation of two eudesmanolide type sesquiterpenoid lactones, viz. alantolactone and isoalantolactone, from the roots of Inula racemosa Hook L. and their chemical transformations using various reagents. All the compounds isolated and synthesized were assessed for their in vitro antifungal potential against Dreschlera oryzae, Fusarium moniliforme, and Alternaria triticina

  本研究报告了两种eudesmanolide 型倍半萜内酯的分离，即。alantolactone 和 isoalantolactone，来自 Inula racemosa Hook L. 的根，并使用各种试剂进行化学转化。使用孢子萌发抑制方法评估了所有分离和合成的化合物对稻瘟病菌、念珠镰刀菌和小麦链格孢的体外抗真菌潜力。为了了解倍半萜内酯的结构与其抗真菌功能的关系，研究了结构活性关系。发现异戊内酯及其衍生物与丙戊内酯及其衍生物相比毒性更大。在不同的合成化合物中，溴仿衍生物的效果最好，而甲氧基衍生物的效果最差。