1-(1-methyl-2-dimethylaminoethyl)benzimidazole | 875872-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(1-methyl-2-dimethylaminoethyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(benzimidazol-1-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine
• CAS: 875872-11-0
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃
• 分子量: 203.287
• InChiKey: ASFFXIIWMPGYSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  313.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五甲基苄氯 、 1-(1-methyl-2-dimethylaminoethyl)benzimidazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以92%的产率得到1-(1-methyl-2-dimethylaminoethyl)-3-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)benzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-2-二甲氨基乙基取代苯并咪唑鎓盐和N-杂环卡宾-银配合物的合成和抗菌研究

  摘要：

  报道了 1-甲基-2-二甲氨基乙基取代的卡宾前体和银配合物的合成和抗菌研究。卡宾前体（1a-d）是由 1-甲基-2-二甲氨基乙基取代的苯并咪唑和各种烷基卤化物制备的。银-NHC 配合物（2a-d）是在室温下由苯并咪唑盐和 Ag2O 在二氯甲烷中合成的。新化合物通过 1H NMR、13C NMR、FT-IR 和元素分析进行​​表征。测试了新的卡宾前体和银复合物对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性，以及​​对白色念珠菌和热带念珠菌的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1080/00958972.2012.654469
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-氯-N,N-二甲基-1-丙胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(1-methyl-2-dimethylaminoethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型胺官能化苯并咪唑盐：合成、表征、生物活性和分子对接研究

  摘要：

  摘要 通过1-(1-甲基-2-二甲氨基乙基)苯并咪唑与各种卤代烷反应合成了一系列胺系苯并咪唑鎓盐。新合成的盐的表征是通过光谱方法完成的。此外，2e、2f 和 2h 已与催化活性位点 hCA I、hCA II、AChE、BChE 和 α-糖苷酶对接。我们已经确定了高结合亲和力并解释了化合物对酶的抑制机制。这些新型胺官能化苯并咪唑鎓盐衍生物是 α-糖苷酶、hCA I 和 II 异构体以及两种胆碱酯酶的良好抑制剂化合物，α-糖苷酶的 Ki 值范围为 0.63 ± 0.05–3.63 ± 0.83 nM，8.42 ± hCA I 为 1.03–27.04 ± 3.74 nM，hCA II 为 7.94 ± 0.74–21.82 ± 5.81 nM，136.38 ± 19.55–247.34 ± 34。BChE 为 06 nM，AChE 为 124.24 ± 13.94–283.55 ± 54.06

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.127802