(S)-(-)-2-acetoxy-3-phenylpropanenitrile | 111946-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2-acetoxy-3-phenylpropanenitrile
• 英文别名: (S)-(-)-acetoxy-3-phenyl-propanenitrile；[(1S)-1-cyano-2-phenylethyl] acetate
• CAS: 111946-63-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: YNGQERWPSOSXEJ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-acetoxy-3-phenylpropanenitrile 在 1,2-环氧丁烷 、 三乙醇胺 、 硫化氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 58¹Synthesis of Optically Active 2-(1-Hydroxyalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids and 2-(1-Aminoalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids

  摘要：

  概述了两条合成(R)-或(S)-2-(1-氨基烷基)-噻唑-4-羧酸的路线，起始材料为商业可得的(S)-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31847
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl] acetate 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(S)-(-)-2-acetoxy-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 58¹Synthesis of Optically Active 2-(1-Hydroxyalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids and 2-(1-Aminoalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids

  摘要：

  概述了两条合成(R)-或(S)-2-(1-氨基烷基)-噻唑-4-羧酸的路线，起始材料为商业可得的(S)-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31847

文献信息

• Enzymatic kinetic resolution of racemic cyanohydrins via enantioselective acylation
  作者：Qing Xu、Yongli Xie、Xiaohong Geng、Peiran Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.074

  日期：2010.1

  Enzymatic kinetic resolution of a series of aromatic and aliphatic cyanohydrins in organic media has been investigated. The behavior of potential lipases, molecular sieves, acyl reagent, reaction temperature, and organic solvents on the kinetic resolution was studied. The influence of substrate structure, steric, and electronic nature and position of the aryl substituent on the enantioselectivity was

  已经研究了有机介质中一系列芳香族和脂肪族氰醇的酶促动力学拆分。研究了潜在的脂肪酶，分子筛，酰基试剂，反应温度和有机溶剂对动力学拆分的影响。讨论了底物结构，空间和电子性质以及芳基取代基的位置对对映选择性的影响。在优化的反应条件下，大多数研究的化合物均可实现良好的对映选择性。具体地，可以以大于200的动力学对映体比率（E）来分解基板1a，1c，1d，1f，1u。
• Preparation of optically active cyanohydrins using the (S)-hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis
  作者：Michael Schmidt、Stephanie Hervé、Norbert Klempier、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00354-7

  日期：1996.6

  Several aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes have been converted into the chiral cyanohydrins using the (S)-hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis. The corresponding cyanohydrins were obtained in moderate to good yield and high enantiomeric excess with the exeption of phenyloxyacetaldehyde, benzyloxyacetaldehyde and the pyrrole-, pyridine- and indolealdehydes investigated. In contrast

  几种脂肪族，芳香族和杂芳香族醛已使用巴西橡胶树（S）-羟基腈裂解酶转化为手性氰醇。以中等至良好的收率和较高的对映体过量获得相应的氰醇，其中所研究的苯氧基乙醛，苄氧基乙醛和吡咯，吡啶和吲哚醛为例。与先前报道的结果相反，肉桂醛可以通过优化的反应条件以良好的选择性转化为（S）-（-）-2-羟基-4-苯基-（E）-丁-3-腈。
• Kinetic resolution of cyanohydrins via enantioselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Qing Xu、Xiaohong Geng、Peiran Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.090

  日期：2008.11

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic cyanohydrins has been achieved via enantioselective acylation. The values of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 314. Substituent effect is also briefly discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Amino Acids and Peptides; 58¹Synthesis of Optically Active 2-(1-Hydroxyalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids and 2-(1-Aminoalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids
  作者：U. Schmidt、P. Gleich、H. Griesser、R. Utz

  DOI：10.1055/s-1986-31847

  日期：——

  Two routes are outlined for the synthesis of (R)- or (S)-2-(1-aminoalkyl)-thiazole-4-carboxylic acids starting from commercial available (S)-amino acids.

  概述了两条合成(R)-或(S)-2-(1-氨基烷基)-噻唑-4-羧酸的路线，起始材料为商业可得的(S)-氨基酸。